(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanamine | 765962-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: [3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methanamine
• CAS: 765962-55-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 367.679
• InChiKey: RYLLGXJSUARLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanamine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regiocomplementary Synthesis of Fluorinated Bridged Biphenyls

  摘要：

  Complementary synthesis of two kinds of fluorinated bridged biphenyls has been developed by the combination of oxidative carbon-carbon bond formation and deoxyfluorination.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316559
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Regiocomplementary Synthesis of Fluorinated Bridged Biphenyls

  摘要：

  Complementary synthesis of two kinds of fluorinated bridged biphenyls has been developed by the combination of oxidative carbon-carbon bond formation and deoxyfluorination.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316559

文献信息

• Targeting Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Channel Softly: The Discovery of Passerini Adducts as a Topical Treatment for Inflammatory Skin Disorders
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Silvio Aprile、Fabio Seiti、Cristina Travelli、Franco Pattarino、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani、Sara Gonzalez-Rodriguez、Laura Butron、Isabel Devesa、Asia Fernandez-Carvajal、Tracey Pirali、Antonio Ferrer-Montiel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00109

  日期：2018.5.24

  management of skin disorders related to inflammation and pruritus. Here we report the synthesis and the evaluation of capsaicin soft drugs that undergo deactivation by the hydrolyzing activity of skin esterases. The implanting of an ester group in the lipophilic moiety of capsaicinoids by the Passerini multicomponent reaction affords both agonists and antagonists that retain transient receptor potential vanilloid

  尽管辣椒素是一种古老的分子，但它仍然是科学界的热门话题，开发新的辣椒素类药物是治疗与炎症和瘙痒有关的皮肤疾病的一种有前途的药理方法。在这里，我们报告了通过皮肤酯酶的水解活性而失活的辣椒素软药物的合成和评估。通过Passerini多组分反应将酯基植入辣椒素类化合物的亲脂部分中，可提供激动剂和拮抗剂，这些激动剂和拮抗剂保留了瞬时受体电位香草酸1通道（TRPV1）调节活性，并且同时易水解。鉴定出的最有希望的拮抗剂显示出对瘙痒和痛觉过敏的体内抗伤害感受活性，而不会产生体温过高，
• TRPV1 MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Antalgenics, S.L.

  公开号：EP3401307A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention relates to TRPV1 modulator compounds of formula (I) or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures thereof, wherein m is an integer selected from 1 to 3; R1, R2, R6 and R6', are independently selected from H, (C1-C8)alkyl, unsaturated (C2-C8)hydrocarbon, and (C3-C6)cycloalkyl, being these groups optionally substituted; R3 is hydrogen or halogen; R4 is selected from H, (C1-C8)alkyl, unsaturated (C2-C8)hydrocarbon, (C3-C6)cycloalkyl, (C6-C12)aryl, and (C5-C12)heteroaryl, being these groups optionally substituted; and R5 is selected from (C3-C28)alkyl, unsaturated (C3-C28)hydrocarbon, (C6-C12)aryl, and (C5-C12)heteroaryl, being these groups optionally substituted. It also relates to a process for their preparation, to pharmaceutical, veterinary or cosmetic compositions containing them, and to their pharmaceutical, veterinary and cosmetic applications.

  本发明涉及公式（I）的TRPV1调节剂化合物或其药学或兽医可接受的盐，或其立体异构体或它们的混合物，其中m是从1到3选择的整数；R1、R2、R6和R6'分别从H、（C1-C8）烷基、不饱和（C2-C8）碳氢化合物和（C3-C6）环烷基中独立选择，这些基团可以选择性地被取代；R3是氢或卤素；R4从H、（C1-C8）烷基、不饱和（C2-C8）碳氢化合物、（C3-C6）环烷基、（C6-C12）芳基和（C5-C12）杂环芳基中选择，这些基团可以选择性地被取代；R5从（C3-C28）烷基、不饱和（C3-C28）碳氢化合物、（C6-C12）芳基和（C5-C12）杂环芳基中选择，这些基团可以选择性地被取代。它还涉及其制备方法，包含它们的药学、兽医或化妆品组合物，以及它们的药学、兽医和化妆品应用。
• Bioinspired Design Provides High‐Strength Benzoxazine Structural Adhesives
  作者：Cody J. Higginson、Katerina G. Malollari、Yunqi Xu、Andrew V. Kelleghan、Nicole G. Ricapito、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.201906008

  日期：2019.8.26

  groups into benzoxazine thermoset monomers was developed, leading to a family of bioinspired small‐molecule resins and main‐chain polybenzoxazines derived from biologically available phenols. Lap‐shear adhesive testing revealed a polybenzoxazine derivative with greater than 5 times improved shear strength on aluminum substrates compared to a widely studied commercial benzoxazine resin. Derivative synthesis

  提出了将邻苯二酚官能团掺入苯并恶嗪热固性单体的合成策略，从而形成了一系列由生物启发的小分子树脂和衍生自可生物利用的苯酚的主链聚苯并恶嗪。搭接剪切胶粘剂测试显示，与广泛研究的市售苯并恶嗪树脂相比，聚苯并恶嗪衍生物在铝基材上的剪切强度提高了5倍以上。衍生合成将邻苯二酚部分确定为该生物启发型热固性胶粘剂性能和固化行为的重要设计特征。保持了与市售树脂相当的良好机械性能，并改善了氮气下的玻璃化转变温度和焦炭收率。单体与受生物启发的主链聚苯并恶嗪衍生物的掺混为配方提供了高达16 MPa的增强的剪切粘合强度，而与商业核-壳颗粒增韧的环氧树脂合金化则导致剪切强度超过20 MPa。这些结果突出了生物启发性设计的实用性以及生物分子在制备高性能热固性树脂和胶粘剂中的应用，在交通运输和航空航天工业以及先进的复合材料合成中具有潜在的实用性。