methyl (Z)-2-chloro-3-formylacrylate | 70828-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-chloro-3-formylacrylate
• 英文别名: (Z)-2-Chlor-4-oxo-2-methylbutenoat
• CAS: 70828-18-1
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: UMAWYNCMUHKTFI-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-chloro-3-formylacrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯的表征和立体化学：实验核磁共振和理论 DFT 研究

  摘要：

  使用 Vilsmeier 反应从丙酮酸烷基酯合成 2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯 1。该反应具有高度立体选择性，可生成 Z 和 E 立体异构体的 95:5 混合物。两种立体异构体均通过 1H 和 13C NMR 表征。在CDCl3 溶液中，NMR 数据，特别是NOEDIFF 实验，表明形成的主要物质是Z 立体异构体。将化合物1在THF中回流加热，得到环状产物2，产率为90%。DFT/B3LYP 计算进一步支持了对实验数据的解释。

  DOI：

  10.1007/s10947-010-0039-6
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到methyl (Z)-2-chloro-3-formylacrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯的表征和立体化学：实验核磁共振和理论 DFT 研究

  摘要：

  使用 Vilsmeier 反应从丙酮酸烷基酯合成 2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯 1。该反应具有高度立体选择性，可生成 Z 和 E 立体异构体的 95:5 混合物。两种立体异构体均通过 1H 和 13C NMR 表征。在CDCl3 溶液中，NMR 数据，特别是NOEDIFF 实验，表明形成的主要物质是Z 立体异构体。将化合物1在THF中回流加热，得到环状产物2，产率为90%。DFT/B3LYP 计算进一步支持了对实验数据的解释。

  DOI：

  10.1007/s10947-010-0039-6