methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-bromopropanoate | 62965-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-bromopropanoate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-bromopropanoate；methyl (2R)-3-bromo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 62965-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄
• 分子量: 316.151
• InChiKey: PIONCLUETHSRCR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-bromopropanoate 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N,N'-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-cystine 1,1'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅法将四硫代钼酸苄基三乙铵介导的醇转化为二硫化物

  摘要：

  据报道，通过用DCC或P（NMe 2）3 / CCl 4活化羟基，然后用苄基三乙基四硫代钼酸铵处理，将醇一锅转化为高产率的二硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00939-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 四溴化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351

文献信息

• Coordination chemistry of phosphanyl amino acids: solid state and solution structures of neutral and cationic rhodium complexes
  作者：Christian Meyer、Markus Scherer、Hartmut Schönberg、Heinz Rüegger、Sandra Loss、Volker Gramlich、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/b512653c

  日期：——

  and [RhCl(cod)(ZSerArs)] 11 which were characterized by X-ray diffraction studies. A common structural feature is an intramolecular (N)H⋯Cl(Rh)-hydrogen bridge which according to NMR investigations remains intact in solution. The abstraction of chloride from the coordination sphere of Rh(I) in 8 or 10 has a profound structural impact. While in 8 and 10, the ligands bind in a monodentate fashion, via

  磷化铜或砷化物络合物[Cu（EPh 2）（neo）]（E = P，As，neo = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉；简称：neocuprine）与受N保护的溴化物选择性反应丝氨酸衍生物，2-（小号） - （烷氧基羰基）-3- bromomethylpropionates 1A-1C（ROCO SerBr，一个：R =的PhCH 2，b：TBU，Ç：ME），以得到相应的phosphanylated或arsanylated氨基酸，ROCO SerPhos（3A-C：PHOS = PPH 2）和Ž SerArs 7（ARS = ASPH 2，Z =的PhCH 2 OCO）。这二肽 同样准备了Z AlaSerPhos 3d。这膦类 3a–d和rs 7与[Rh 2（µ-Cl）2（cod）2 ]干净反应，得到铑（I）络合物[RhCl（cod）（Z SerPhos）] 8，[RhCl（cod）（Boc
• Light-Mediated Deoxygenation of Alcohols with a Dimeric Gold Catalyst
  作者：Terry McCallum、Ekaterina Slavko、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201403351

  日期：2015.1

  A new protocol for the reductive deoxygenation of primary alcohols was explored. This photomediated method combines a novel approach to bromination of alcohols merged with the powerful reducing capability of [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane] as a photoredox catalyst. The highly efficient methods discussed are marked by the use of UVA light-emitting diodes, which have significantly

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。
• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。
• Magnetic-Field-Dependent 1H Relaxivity Behavior of Biotin/Avidin-Based Magnetic Resonance Imaging Probes
  作者：Kirti Dhingra Verma、Anurag Mishra、Jörn Engelmann、Michael Beyerlein、Martin E. Maier、Nikos K. Logothetis

  DOI：10.1002/cplu.201200064

  日期：2012.9

  behavior of both complexes was explained on the basis of hydration number modulation and the “global/internal motion concept”. The association constant of these CAs with avidin was found to be in the range of approximately 1015 M−1, which shows that the coupling of biotin to Gd‐DO3A did not affect its affinity for binding to avidin (DO3A=1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7‐triacetic acid).

  非侵入性标测各种分子靶标的一个主要挑战是其固有的低体内浓度以及成像方式（如广泛使用的磁共振成像（MRI））的不敏感性。对于结构和功能性非侵入性成像，开发具有高灵敏度和特异性的药物至关重要。报道了两种用于MRI的contrast基造影剂（CA）的设计，合成和理化特性，其敏感性已通过利用公认的生物素-亲和素扩增策略得到优化。如果与抗生物素蛋白结合，这些试剂的弛豫性显示出很大的增加。具体来说，第一种化合物的横向质子弛豫率（r 2p），而第二种化合物的r 2p增加约250％。r 2p的增加在1.5-16.4 T的范围内与磁场无关，而纵向质子弛豫率（r 1p）显示出很强的场依赖性。通过在将抗生物素蛋白添加到其Eu 3+类似物后测量发光寿命和发射光谱变化来进一步表征CA。基于水合数调制和“整体/内部运动概念”，解释了两种配合物在弛豫速率方面的差异。发现这些CA与抗生物素蛋白的缔合常数在约10 15  M
• <scp>D</scp>(−)- and<scp>L</scp>(+)-γ-Carboxyglutamic Acid (Gla): Resolution of Synthetic Gla Derivatives
  作者：Walter Märki、Max Oppliger、Peter Thanei、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19770600310

  日期：1977.4.20

  AbstractThe chemical resolution of γ,γ′‐di‐t‐butyl DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamate is described in detail (preliminary account see [1]). The D (−)‐derivative was obtained as a crystalline quinine salt, and the L (+)‐derivative as a crystalline salt with (−)‐ephedrine in yields of 44 and 70%, respectively. Physical data are indicated for the enantiomers of γ,γ′‐di‐t‐butyl N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamate, γ,γ′‐di‐t‐butyl γ‐carboxyglutamate, and γ‐carboxyglutamic acid. The absolute configurations and optical purities of the γ,γ′‐di‐t‐butyl (+)‐ and (−)‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamates were determined by removal of the protecting groups and decarboxylation to optically active glutamic acid.