2-Amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol | 212513-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-Amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol
• 英文别名: 2-Amino-3-chloro-5-fluoro-benzenethiol
• CAS: 212513-63-8
• 化学式: C₆H₅ClFNS
• 分子量: 177.63
• InChiKey: ZOFVEADSBFKPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-106 °C
• 沸点：
  253.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (5-chloro-7-fluoro-3-methyl-1,1-dioxo-4H-1lambda6,4-benzothiazin-2-yl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氟化4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及光谱研究及其向砜的转化

  摘要：

  氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及其转化为砜的报道。通过将2-氨基-3-氯-5-氟苯硫醇与含活性亚甲基的化合物在DMSO中进行缩合和氧化环化反应，制得氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪。据信该反应通过烯氨基酮系统进行。氟化4 ħ -1,4-苯并噻嗪砜已经合成了由氟化4的氧化ħ通过在冰醋酸的30％过氧化氢-1,4-苯并噻嗪。包括IR，NMR和质谱研究。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00352-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-氟-2-苯并噻唑胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.65%的产率得到2-Amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430536

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Domenico Armenise、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570430536

  日期：2006.9

  A series of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4H-1,4-benzothiazines 3a-x were prepared to investigate their potential biological activity. In this work the 3a-w structures are supported with physical and analytical data and the results of their in vitro antimicrobial activity against some strains Gram positive, Gram negative, and Fungi

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。
• Synthetic and spectral investigations of fluorinated 4H-1,4-benzothiazines and their conversion into sulfones
  作者：M.Y. Hamadi、Rajni Gupta、R.R. Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00352-2

  日期：1999.4

  The synthesis of fluorinated 4H-1,4-benzothiazines and their conversion into sulfones is reported. The fluorinated 4H-1,4-benzothiazines were prepared by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol with compounds containing active methylene groups in DMSO. The reaction is believed to proceed via an enaminoketone system. Fluorinated 4H-1,4-benzothiazine sulfones

  氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及其转化为砜的报道。通过将2-氨基-3-氯-5-氟苯硫醇与含活性亚甲基的化合物在DMSO中进行缩合和氧化环化反应，制得氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪。据信该反应通过烯氨基酮系统进行。氟化4 ħ -1,4-苯并噻嗪砜已经合成了由氟化4的氧化ħ通过在冰醋酸的30％过氧化氢-1,4-苯并噻嗪。包括IR，NMR和质谱研究。
• 4H-1,4-Benzothiazine, Dihydro-1,4-benzothiazinones and 2-Amino-5-fluorobenzenethiol Derivatives: Design, Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening
  作者：Domenico Armenise、Marilena Muraglia、Marco Antonio Florio、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Antonio Carrieri、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/ardp.201100309

  日期：2012.5

  of 7‐fluoro‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazine derivatives (4a–4f, 4h) and 7‐fluoro‐2H‐1,4‐benzothiazin‐3(4H)‐one analogues (4j–4o) were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains and also toward selected fungi species. These compounds were prepared in one step from chloro‐substituted‐2‐amino‐5‐fluorobenzenethiol

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。