4-氯-6-氟-2-苯并噻唑胺 | 210834-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-氯-6-氟-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-6-fluorobenzo[d]thiazol；4-chloro-6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 210834-98-3
• 化学式: C₇H₄ClFN₂S
• 分子量: 202.64
• InChiKey: TYFVRZURNJXRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210℃
• 沸点：
  340.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-氟-2-苯并噻唑胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 5-chloro-7-fluoro-3-phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430536
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯胺 生成 4-氯-6-氟-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothiazols with herbicidal action

  摘要：

  取代苯并噻唑化合物I及其盐##STR1##可用作除草剂，用于植物的干燥/脱落。

  公开号：

  US05888940A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Antiproliferative Activity Evaluation of a Series of<i>N</i>-1,3-Benzothiazol-2-ylbenzamides as Novel Apoptosis Inducers
  作者：Filomena Corbo、Alessia Carocci、Domenico Armenise、Nicolino De Laurentis、Antonio Laghezza、Fulvio Loiodice、Patrizia Ancona、Marilena Muraglia、Vincenzo Pagliarulo、Carlo Franchini、Alessia Catalano

  DOI：10.1155/2016/4267564

  日期：——

  A series ofN-1,3-benzothiazol-2-ylbenzamide derivatives were studied for their antiproliferative activity on human liver hepatocellular carcinoma (HepG2) and human breast cancer (MCF-7) cell lines. Most of them were found to show a prominent inhibitory effect on cell growth. Among the most active compounds,1kemerged for its proapoptotic effect that is particularly evident towards MCF-7 cancer cell lines.

  一系列N-1,3-苯并噻唑-2-基苯甲酰胺衍生物被研究其对人类肝细胞肝细胞癌（HepG2）和人类乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗增殖活性。发现大多数化合物对细胞生长具有显著的抑制作用。在最活性的化合物中，1k由于其对MCF-7癌细胞系尤其明显的促凋亡作用而脱颖而出。
• Synthesis and antifungal activity against strains of<i>candida albicans</i>of 6-fluoro-4(5 or 7)-chloro-2-(difluorobenzoyl)aminobenzothiazoles
  作者：Domenico Armenise、Nicolino De Laurentis、Antonia Reho、Antonio Rosato、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570410520

  日期：2004.9

  A series of 6-fluoro-4-(5 or 7)-chloro-2-(difluorobenzoyl)aminobenzothiazoles 3a-r were prepared to investigate their potential biological activity. In this work, the results of their in vitro antifungal activity against some strains of Candida albicans are reported. It was found that some derivatives displayed antifungal activity higher than that for 3k [1a] compound already described in literature

  制备了一系列的6-氟-4-（5或7）-氯-2-（二氟苯甲酰基）氨基苯并噻唑3a-r，以研究其潜在的生物学活性。在这项工作中，报道了它们对某些白色念珠菌菌株的体外抗真菌活性的结果。发现一些衍生物显示出比文献中已经描述的3k [1a]化合物更高的抗真菌活性。
• 4H-1,4-Benzothiazine, Dihydro-1,4-benzothiazinones and 2-Amino-5-fluorobenzenethiol Derivatives: Design, Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening
  作者：Domenico Armenise、Marilena Muraglia、Marco Antonio Florio、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Antonio Carrieri、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/ardp.201100309

  日期：2012.5

  of 7‐fluoro‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazine derivatives (4a–4f, 4h) and 7‐fluoro‐2H‐1,4‐benzothiazin‐3(4H)‐one analogues (4j–4o) were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains and also toward selected fungi species. These compounds were prepared in one step from chloro‐substituted‐2‐amino‐5‐fluorobenzenethiol

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZTHIAZOLE MIT HERBIZIDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLS WITH HERBICIDAL ACTION<br/>[FR] BENZTHIAZOLES SUBSTITUES A ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997008171A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (DE) Substituierte Benzthiazole der Formel (I) sowie deren Salze (X1, X2 = O oder S; R1 = H, NH2, C1-C6Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R2 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R3 = H, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 = H oder Halogen; R5 = CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy; Y = chemische Bindung, -O-, -S-, -SO- oder -SO2-; R6 = Wasserstoff, CN, Halogen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkyl, wobei die genannten Cycloalkyl-, Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Reste durch CN, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß R6 nur dann Cyano bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung, Sauerstoff oder Schwefel steht und R6 nur dann Halogen bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung steht). Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Abszission von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted benzothiazols of general formula (I) and their salts. In the formula: X1, X2 = O or S; R1 = H, NH2, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl halide; R2 = H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkythio, C1-C6 alkylsulphinyl or C1-C6 alkylsulphonyl; R3 = H, halogen or C1-C6 alkyl; R4 = H or halogen; R5 = CN, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkoxy halide; Y = a chemical bond, -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R6 = hydrogen, CN, halogen, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkyl halide, C3-C6 alkinyl or C1-C6 alkyl, wherein the said cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkinyl groups can be substituted by CN, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylaminocarbonyl, di(C1-C6 alkyl)aminocarbonyl, C1-C6 alkylcarbonyloxy, C1-C6 alkoxy halide, C1-C6 alkylthio halide or C3-C6 cycloalkyl, provided that R6 can mean cyano only when Y stands for a chemical bond, oxygen or sulphur, and R6 can mean halogen only when Y stands for a chemical bond. The invention further concerns the use of these substances as herbicides and for the desiccation and abscission of plants.(FR) L'invention concerne des benzthiazoles substitués de la formule (I) et leurs sels, dans laquelle X1, X2 = O ou S; R1 = H, NH2, alkyle C1-C6 ou halogénure d'alkyle C1-C6; R2 = H, halogène, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alkylthio C1-C6, alkylsulfinyle C1-C6 ou alkylsulfonyle C1-C6; R3 = H, halogène ou alkyle C1-C6; R4 = H ou halogène; R5 = CN, halogène, alkyle C1-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6 ou halogénure d'alcoxy C1-C6; Y = liaison chimique, -O-, -S-, -SO- ou -SO2-; R6 = hydrogène, CN, halogène, cycloalkyle C3-C6, halogénure d'alkyle C1-C6, alkényle C3-C6, halogénure d'alkényle C3-C6, alkinyle C3-C6 ou alkyle C1-C6, les restes cycloalkyle, alkyle, alkényle et alkinyle mentionnés pouvant être substitués par CN, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, alkylaminocarbonyle C1-C6, di(alkyle C1-C6)aminocarbonyle, alkylcarbonyloxy C1-C6, halogénure d'alcoxy C1-C6, halogénure d'alkylthio C1-C6 ou cycloalkyle C3-C6, sous réserve que R6 ne désigne que cyano, lorsque Y désigne une liaison chimique, oxygène ou soufre et R6 ne puisse désigner qu'halogène, lorsque Y désigne une liaison chimique. Ces agents s'utilisent comme herbicides, dans la dessiccation/l'abscission de végétaux.

  本研究涉及取代的苯噻唑化合物及其盐，其通用公式为(I)。在化合物中，X1 和 X2 可以是氧或硫；R1 代表氢、氨基、C1-C6 烷基或 C1-C6-卤代烷基；R2 代表氢、卤素、C1-C6 烷基、卤代烷基、烷硫基、硫yahoo基或硫ulfony基；R3 代表氢、卤素或 C1-C6 烷基；R4 代表氢或卤素；R5 代表 CN、卤素、C1-C6 烷基、卤代烷基、甲氧基、卤代甲氧基；Y 代表化学键、-O-、-S-、-SO- 或 -SO2-；R6 代表氢、CN、卤素、C3-C6-环烷基、卤代烷基、C3-C6-烯基、卤代烯基、C3-C6-炔基基或 C1-C6 烷基，但其中环烷基、烷基、烯基和炔基基团可以通过 CN、C1-C6-氧基、烷硫基、C1-C6-氧基酸根、C1-C6-甲基氨基酸根、二(C1-C6-烷基)氨基酸根、C1-C6-烷基羰基氧、H(C1-C6-氧酸根)、卤素 C1-C6-氧基、烷硫基卤素或 C3-C6-环烷基基团进行取代，当 Y 代表化学键、氧或硫时，R6 只能代表 CN；而当 Y 代表化学键时，R6 只能代表卤素。此外，本研究还涉及上述化合物作为除草剂以及对植物进行除水及去干的用途。 DE: Substituteierte Benzthiazole der Formel (I) sowie deren Salze (X1, X2 = O oder S; R1 = H, NH2, C1-C6Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R2 = H, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl halide, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl; R3 = H, Halogen oder C1-C6-Alkyl; R4 = H oder Halogen; R5 = CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl halide, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Alkyl; Y = chemische Bindung, -O-, -S-, -SO- oder -SO2-; R6 = Wasserstoff, CN, Halogen, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Enyl, C3-C6-Halogenalkyel, C3-C6-Alkynyl oder C1-C6-Alkyl, wobei die genannten Cycloalkyl-, Alkyl-, Alkenyl- und Alkyndicity through substituents by CN, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di(C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio halide oder C3-C6-Cycloalkyl substituiert sein können, mit der Maßgabe, daß R6 nur dann Cyano bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung, Sauerstoff oder Schwefel steht und R6 nur dann Halogen bedeuten kann, wenn Y für eine chemische Bindung steht。Verwendung:als Herbizide; zur Desikkation/Abszission von Pflanzen. EN: The invention concerns substituted benzothiazols of general formula (I) and their salts. In the formula: X1, X2 = O or S; R1 = H, NH2, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl halide; R2 = H, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkythio, C1-C6 alkylsulphinyl or C1-C6 alkylsulfonyl; R3 = H, halogen or C1-C6 alkyl; R4 = H or halogen; R5 = CN, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkoxy halide; Y = a chemical bond, -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R6 = hydrogen, CN, halogen, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl halide, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkyl halide, C3-C6 alkinyl or C1-C6 alkyl, wherein the said cycloalkyl, alkyl, alkenyl and alkinyl groups can be substituted by CN, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylaminocarbonyl, di(C1-C6 alkyl)aminocarbonyl, C1-C6 alkylcarbonyloxy, C1-C6 alkoxy halide, C1-C6 alkylthio halide or C3-C6 cycloalkyl, provided that R6 can mean cyano only when Y stands for a chemical bond, oxygen or sulphur, and R6 can mean halogen only when Y stands for a chemical bond. The invention further concerns the use of these substances as herbicides and for the desiccation and abscission of plants.