(E)-3-methyl-5-phenyl-4-enal | 855518-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-phenyl-4-enal
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 855518-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LTWPHCAKOQQEBY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenyl-4-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-phenyl-4-enal
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254

文献信息

• Highly regioselective [3,3] rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin complex, Cr(TPP)Cl
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kazuhiro Iso、Hirose Nakamoto、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.051

  日期：2006.10

  Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin, Cr(TPP)Cl, is described. The porphyrin-based Lewis acid catalyst can effectively accelerate the rearrangement via a concerted [3,3] pathway with a minimal degree of bond ionization of the substrates, providing the corresponding Claisen products in moderate to high yields and almost perfect regioselectivity at low

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。
• Regioselective Lewis Acid-Mediated [1,3] Rearrangement of Allylvinyl Ethers
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol0505151

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Aluminum and copper Lewis acids were implemented to effect a regioselective [1,3] rearrangement of allylvinyl ethers in moderate to good yields. The use of trisubstituted alkenes leads to depressed levels of Claisen products.

  [反应：请参见文字]。实施了铝和铜路易斯酸，以中等至良好的收率实现了烯丙基乙烯基醚的区域选择性[1,3]重排。三取代烯烃的使用导致克莱森产物的含量降低。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。
• US4514401A
  申请人：——

  公开号：US4514401A

  公开（公告）日：1985-04-30
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids:  Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A
  作者：Peng Dai、Tony K. Trullinger、Xuejun Liu、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo0522254

  日期：2006.3.1

  The first asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids is reported. Key features include the stereoselective opening of enantiomerically enriched oxetanes by hydrogen peroxide, conversion of the resulting 4-hydroperoxy-2-alkanols to 3-alkoxy-1,2-dioxolanes, and Lewis acid mediated homologation of the latter with a thioester silyl ketene acetal. The approach is modeled on 3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。