2-(2-azidoethoxy)ethyl acetate | 1274686-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(2-azidoethoxy)ethyl ethanoate
• CAS: 1274686-38-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: FCROXWSQRLDSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl acetate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 4-(Z-N-2-aminoethanamido)-N1,N7-bis[2-(2-acetoxyethoxy)ethyl]-4-{3-[2-(2-acetoxyethoxy)ethylamino]-3-oxopropyl}heptanediamide
  参考文献：
  名称：

  A Strategy for the Targeting of Photosensitizers. Synthesis, Characterization, and Photobiological Property of Porphyrins Bearing Glycodendrimeric Moieties

  摘要：

  This paper describes the conception, synthesis, and characterization of new tetrapyrrolic chromophores bearing glycodendrimeric moieties inducing a potential increase of tumor targeting by a cluster effect. Two families of monoglycodendrimeric photosensitizers bearing three glycosyl units were designed, prepared with an acceptable overall efficiency and characterized by NMR, UV-visible, and fluorescence spectroscopies. The polarity and log P were evaluated by HPLC and the stir-flask method, respectively. The in vitro photoefficiency against two human tumor cell lines was assessed. The presence of the glycodendrimeric group does not appear to increase the tumor in vitro targeting.

  DOI：

  10.1021/jo102185d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)乙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.82 mg的产率得到2-(2-azidoethoxy)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由偶极-偶极相互作用控制的两亲环糊精液晶家族。

  摘要：

  新型家族的两亲环糊精（CD）液晶的二级表面上带有O-乙酰化低聚乙二醇链的报道。不同于大多数以前报道的基于化学修饰CD的液晶（LC）依赖于H键作为主要分子间力，本CD衍生物通过较弱的偶极-偶极分子间分子自组装成高度有序的近晶液晶相互动。发现所获得的材料显示出大大改善的性质，例如改善的热稳定性，降低的澄清温度和更好的流动性。本工作为设计基于CD的LC材料开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600556