4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1253645-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] 2,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 1253645-70-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₁S
• 分子量: 576.621
• InChiKey: NGONUKLEAGBYIQ-OPAVMKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2- O-苯甲酰基在糖基化反应中的相邻基团参与：机理研究

  摘要：

  对于NIS / TfOH介导的4-甲氧基苯基2,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷和带有乙酰基，苯甲酰基，2,6-二甲氧基苯甲酰基的硫代半乳糖苷的反应，获得了不同的收率和糖基化立体选择性。在2-位的是2,4,6-三甲基苯甲酰基或2,6-二氯苯甲酰基，其余为乙酰基。4-甲基苯基2,3,4,6-四的X射线结构Ö - （2,4,6-三甲基苯甲酰）-1-硫代β-d-galactopyr anoside和4-甲基苯基3,4- ø -异亚丙基-2,6-二-O-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷显示轻微扭曲的4 C 1椅子构象。可变温度NMR显示4-甲基苯基2,3,4,6-tetra- O的活化-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷仅提供二恶唑鎓离子，而4-甲基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-（2,4， 6-三甲基苯甲酰基）-1-

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508141
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2- O-苯甲酰基在糖基化反应中的相邻基团参与：机理研究

  摘要：

  对于NIS / TfOH介导的4-甲氧基苯基2,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷和带有乙酰基，苯甲酰基，2,6-二甲氧基苯甲酰基的硫代半乳糖苷的反应，获得了不同的收率和糖基化立体选择性。在2-位的是2,4,6-三甲基苯甲酰基或2,6-二氯苯甲酰基，其余为乙酰基。4-甲基苯基2,3,4,6-四的X射线结构Ö - （2,4,6-三甲基苯甲酰）-1-硫代β-d-galactopyr anoside和4-甲基苯基3,4- ø -异亚丙基-2,6-二-O-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷显示轻微扭曲的4 C 1椅子构象。可变温度NMR显示4-甲基苯基2,3,4,6-tetra- O的活化-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷仅提供二恶唑鎓离子，而4-甲基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-（2,4， 6-三甲基苯甲酰基）-1-

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508141