2-(2-(benzylsulfonyl)phenyl)pyridine | 1128100-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzylsulfonyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine；2-(2-Benzylsulfonylphenyl)pyridine；2-(2-benzylsulfonylphenyl)pyridine
• CAS: 1128100-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: YUIGUEVCRCOEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.4-169 °C
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzylsulfonyl)phenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到2-(2-benzylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[(phenylmethyl)sulfonyl]benzene 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2-(2-(benzylsulfonyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基和氟取代基的铱（III）配合物：合成，立体化学和功能化对其光物理性质的影响

  摘要：

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式

  DOI：

  10.1002/chem.200801270

文献信息

• Iridium(III) Complexes with Sulfonyl and Fluorine Substituents: Synthesis, Stereochemistry and Effect of Functionalisation on their Photophysical Properties
  作者：Roberta Ragni、Enrico Orselli、Gregg S. Kottas、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Adriana Pedone、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.200801270

  日期：2009.1

  The synthesis and photophysical and electrochemical characterisation of new heteroleptic iridium complexes with electron‐withdrawing sulfonyl groups and fluorine atoms bound to phenylpyridine ligands are reported. The emission energy of these materials strongly depends on the position of the sulfonyl groups and on the number of fluorine substituents. A 90 nm wide tuning range of photoluminescence from

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Sulfones via the Extrusion of Sulfur Dioxide
  作者：Tian‐Yang Yu、Zhao‐Jing Zheng、Jing‐Hua Bai、Hong Fang、Hao Wei

  DOI：10.1002/adsc.201801733

  日期：2019.4.23

  We describe a method for intramolecular desulfonylative coupling using bis(cyclooctadiene)nickel as a catalyst. A broad range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfones can be utilized as substrates in this process. This method provides an atom‐economical route to the synthesis of various biaryls and an efficient tool for the catalytic conversion of sulfonyl groups, representing a significant

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展