(+/-)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol acetate | 69498-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol acetate
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl acetate；1-Trimethylsilyloct-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 69498-70-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: ZCYSZERGULRJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的 3-Acyloxy-1-octynes 和 3-(E)-Acyloxy-1-octenes 的不对称水解。

  摘要：

  通过脂肪酶介导的水解对 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne 或 3-(E)-propionyloxy-1-octene 进行光学拆分，得到光学纯的 (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol 和(R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol，其中在 3-propionyloxy-1-octyn 及其 1-trimethylsilylated 衍生物之间观察到水解对映选择性的逆转，和还研究了酰基对对映体歧视的影响

  DOI：

  10.1246/cl.1992.107
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a037

文献信息

• Highly efficient synthesis of propargyl- and allenyltitanium reagents from propargyl halides or propargyl alcohol derivatives. Practical synthesis of allenyl and homopropargyl alcohols
  作者：Takashi Nakagawa、Aleksandr Kasatkin、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00514-d

  日期：1995.5

  Reaction of Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgBr, synthetic equivalent of practical Ti(II) reagent, with propargyl halides or propargyl alcohol derivatives affords allenyl titanium compounds in excellent yields, thus providing an efficient and practical method for synthesis of both allenyl and homopropargyl alcohols by the successive treatment with aldehydes or ketones.

  的Ti的反应（OI-PR）4 /2 I-PrMgBr，实用的Ti（II）试剂的合成等价物，与炔卤或炔丙醇衍生物，得到丙二烯基的钛化合物以优良产率，从而提供一种有效的，实用的方法的合成烯醛和高炔丙醇均需通过醛或酮的连续处理。
• Direct displacement and coupling of prop-2-ynylic acetates with organocuprates
  作者：Raymond S. Brinkmeyer、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1039/c39780000876

  日期：——

  The direct displacement of the acetate in 1-trimethylsilyl-3-acetoxyoct-1-yne (6) by the alkyl substituent of dialkylorganocuprates, and the lithium dimethylcuprate-medrated coupling of 3-acetoxy-1-trimethylsilylpent-4-en-1-yne (8b) are reported.

  乙酸被1-三甲基甲硅烷基-3-乙酰氧基辛-1-炔（6）中的乙酸直接置换为二烷基有机辛酸酯的烷基取代基，以及3-乙酰氧基-1-三甲基甲硅烷基戊-4-en-1-的二甲基cup甲基锂介导的偶联反应报道了yne（8b）。
• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MACDONALD T. L.; REAGAN D. R.; BRINKMEYER R. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4740-4747
  作者：MACDONALD T. L.、 REAGAN D. R.、 BRINKMEYER R. S.

  DOI：——

  日期：——
• BRINKMEYER R. S.; MACDONALD T. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. 1978, NO 20, 876-877
  作者：BRINKMEYER R. S.、 MACDONALD T. L.

  DOI：——

  日期：——