(3R,4S)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone | 91814-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 91814-61-8
• 化学式: C₁₆H₃₄N₄O₂Si₂
• 分子量: 370.643
• InChiKey: ZBLUUDFQEFSHND-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303

文献信息

• KUBOTA, XARUXISA;SIBUYA, MASAYUKI;DZIMBO, JOSIKADZU
  作者：KUBOTA, XARUXISA、SIBUYA, MASAYUKI、DZIMBO, JOSIKADZU

  DOI：——

  日期：——