(3R,4S)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone | 91814-62-9

• 英文名称: (3R,4S)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 91814-62-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₂Si
• 分子量: 256.38
• InChiKey: HRLZGKYMFWMWPA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone 生成 (2S,3R)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  KUBOTA, XARUXISA;SIBUYA, MASAYUKI;DZIMBO, JOSIKADZU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-azido-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(3R,4S)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303