9S,10S-trans-epoxy-11R-threo-hydroxy-octadec-12Z-enoic acid | 906531-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9S,10S-trans-epoxy-11R-threo-hydroxy-octadec-12Z-enoic acid
• 英文别名: 8-[(2S,3S)-3-[(Z,1R)-1-hydroxyoct-2-enyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 906531-53-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: RQBBZCMCNSJACV-REFRMOFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 potassium dihydrogenphosphate 、 hematin 、 9(S)-lipoxygenases from yukon gold potato 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9(S)-HODE 、 、 9S,10S-trans-epoxy-11R-threo-hydroxy-octadec-12Z-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自血红素和酶促合成的 9-氢过氧化亚油酸的环氧醇和三羟基衍生物的空间分析

  摘要：

  我们表征从9产生的烯丙基环氧醇以及它们的三羟基的水解产物- [R -和9 š非酶促条件下-hydroperoxy十八碳烯酸（HPODE）中，用羟高铁血红素和随后的酸水解反应和酶的条件下，温育与甜菜含有氢过氧化物异构酶和环氧化物水解酶。产物通过 HPLC 解析，转化的区域和立体化学通过1 H NMR 和 GC-MS 分析二甲氧基丙烷衍生物的组合来确定。9 S ,10 S - trans -epoxy-11 E -13 的弱酸水解鉴定出四种三羟基异构体S-羟基十八烯酸：9 S ,10 R ,13 S , 9 S ,12 R ,13 S , 9 S ,10 S ,13 S和 9 S ,12 S ,13 S-三羟基-十八碳烯酸，比例为 40: 26:22:12。我们还从水解中确定了一个突出的 δ-酮醇重排产物，主要是 9-羟基-10 E -13-氧代异构体。9 R-和 9 S -HPODE 与B.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.01.002