{{4-{[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}triisopropylsilane | 350230-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {{4-{[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[4-[2-(4-Ethynyl-2,5-dioctoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-[4-[2-(4-ethynyl-2,5-dioctoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 350230-77-2
• 化学式: C₅₉H₉₄O₄Si
• 分子量: 895.478
• InChiKey: SXPDVRIMFTYWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  856.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.59
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {{4-{[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}triisopropylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-{{4-{[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(ocyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266
• 作为产物：
  描述：

  {{4-{[4-(2,2-dibromoethenyl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}triisopropylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到{{4-{[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266

文献信息

• Synthesis of fullerene–oligophenyleneethynylene hybrids
  作者：Tao Gu、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00384-7

  日期：2001.4

  Disymmetrically substituted oligophenyleneethynylene (OPE) derivatives have been prepared by a new iterative method and attached to C, by a 1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylides generated in situ from the corresponding OPE aldehydes and sarcosine. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• A New Iterative Approach for the Synthesis of Oligo(phenyleneethynediyl) Derivatives and Its Application for the Preparation of Fullerene?Oligo(phenyleneethynediyl) Conjugates as Active Photovoltaic Materials
  作者：Jean-Fran�ois Nierengarten、Tao Gu、Georges Hadziioannou、Dimitris Tsamouras、Victor Krasnikov

  DOI：10.1002/hlca.200490266

  日期：2004.11

  to give the centrosymmetrical OPE pentamer 20 (Scheme 5). Subsequent reduction followed by reaction of the resulting diol 21 with acid 22 under esterification conditions led to bis-malonate 23. Oxidative coupling of terminal alkyne 14 with the Hay catalyst gave bis-aldehyde 24 (Scheme 6). Treatment with diisobutylaluminium hydride followed by dicylcohexylcarbodiimide-mediated esterification with acid

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。