3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)propanoic acid | 1142402-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)propanoic acid；3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)propionic acid
• CAS: 1142402-46-7
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: WXELNMMAWLJWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  267.1±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)propanoic acid 在 二茂铁 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-乙酰基-5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  二茂铁催化分解1,2,4,5-四恶烷的化学发光

  摘要：

  在二茂铁催化的桥联1,2,4,5-四恶烷，即2,3,5,6-四恶双环[2.2.1]庚烷的分解中观察到化学发光。化学和光致发光光谱揭示了主要产物和发光体是β-二酮。发现反应中间体OOH自由基催化1,2,4,5-四恶烷的分解。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-propanoate 在 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁平金电极在 1,2,4,5-四恶烷乙腈溶液中的电化学行为

  摘要：

  通过循环伏安法研究了扁平金电极在3-(1,4-二甲基-2,3,5,6-四氧杂二环[2.2.1]庚-7-基)丙酸乙腈溶液中的电化学行为。在阳极氧化过程中检测到胶体金颗粒的形成。通过重量分析法研究了它们的形成动力学。发现环状过氧化物分子中的过氧化物键在阴极表面被还原，随后形成二酮片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4200-3

文献信息

• Synthesis and in vitro Study of Artemisinin/Synthetic Peroxide‐Based Hybrid Compounds against SARS‐CoV‐2 and Cancer
  作者：Lars Herrmann、Ivan A. Yaremenko、Aysun Çapcı、Julia Struwe、Dhanir Tailor、Arpit Dheeraj、Jan Hodek、Yulia Yu. Belyakova、Peter S. Radulov、Jan Weber、Sanjay V. Malhotra、Alexander O. Terent'ev、Lutz Ackermann、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/cmdc.202200005

  日期：2022.5.4

  Hybrid power: New artemisinin- and synthetic peroxide-based hybrids, highly active in vitro against leukemia cell lines and SARS-CoV-2, were synthesized. Remarkably, the most active anti-cancer hybrid compounds are also the most potent and selective against SARS-CoV-2.

  混合动力：合成了新的青蒿素和合成过氧化物基杂合体，在体外对白血病细胞系和 SARS-CoV-2 具有高度活性。值得注意的是，最活跃的抗癌杂合化合物也是对抗 SARS-CoV-2 的最有效和最具选择性的化合物。
• Synthesis of hybrid compounds containing tetraoxane and triazole or imidazole moieties and their fungicidal activity
  作者：P. S. Radulov、Yu. Yu. Belyakova、I. A. Yaremenko、A. I. Ilovaisky、Manh Dao Nguyen、Tuyen Do Thi、Tuan Tran Thanh、A. O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-024-4248-0

  日期：2024.5

  viz., an oxidizing (peroxide) group and a reducing (N-containing) group. Stable hybrid compounds containing 1,2,4,5-tetraoxane and triazole or imidazole moieties were obtained for the first time. Most of the synthesized hybrid compounds showed fungicidal activity in vitro against phytopathogenic fungi of different taxonomic classes, which is comparable or superior to the comparison preparations triadimefon

  该研究旨在解决有机化学的基本问题之一——将具有拮抗性质的基团结合在一个分子中，即氧化（过氧化物）基团和还原（含氮）基团。首次获得含有1,2,4,5-四恶烷和三唑或咪唑部分的稳定杂化化合物。大多数合成的杂化化合物对不同分类类别的植物病原真菌均表现出体外杀菌活性，其与对比制剂三唑酮和醚菌酯相当或优于对照制剂。
• Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to β-Diketones
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo900226b

  日期：2009.5.1

  A facile, experimentally simple, and selective method was developed for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of hydrogen peroxide with beta-diketones catalyzed by strong acids (H2SO4, HClO4, HBF4, or BF3). The yields of the target products vary from 44% to 77%. 1,2,4,5-Tetraoxanes can easily be separated from other reaction products by column chromatography. A high concentration of a strong acid is a key factor determining the selectivity of formation and the yield of 1,2,4,5-tetraoxanes. Unlike many compounds containing the O-O bond. which undergo rearrangements in acidic media, the resulting cyclic peroxides are quite stable under these conditions.
• Electrochemical Behavior of a Gold Electrode in the Aqueous Potassium Salt of Bridging 1,2,4,5-Tetraoxane
  作者：M. V. Polyakov、M. D. Vedenyapina、A. M. Skundin、I. A. Yaremenko、P. S. Radulov、V. V. Kuznetsov

  DOI：10.1134/s0036024423070221

  日期：2023.7