(S)-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid | 1313516-26-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid
• 英文别名: L-3-(6-acetyl-2-naphthylamino)-2-aminopropionic acid；3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid；L-Anap；L-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid；(2S)-3-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)amino]-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 1313516-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: XKZCXMNMUMGDJG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 MTPA-L-Anap-OMe
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Genetically Encodable Fluorescent Unnatural Amino Acid l-3-(6-Acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic Acid

  摘要：

  Fluorescent unnatural amino acids (UAAs), when genetically incorporated into proteins, can provide unique advantages for imaging biological processes in vivo. Synthesis of optically pure L-enantiomer of fluorescent UAAs is crucial for their effective application in live cells. An efficient six-step synthesis of L-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid (L-Anap), a genetically encodable and polarity-sensitive fluorescent UAA, has been developed. The synthesis takes advantage of a high-yield and enantiospecific Fukuyama-Mitsunobu reaction as the key transformation.

  DOI：

  10.1021/jo2007626
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴萘 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Site-specific fluorescence spectrum detection and characterization of hASIC1a channels upon toxin mambalgin-1 binding in live mammalian cells

  摘要：

  在活体哺乳动物细胞中应用荧光光谱检测，对毒素结合后hASIC1a通道的构象响应进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c5cc01418b

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• 一种L-3-（6-乙酰基-2-萘胺基）-2-氨基丙酸的合成方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107522628A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸的合成方法。主要解决现有合成方法无法获得游离的L‑ANAP的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在甲醇和水的混合液中，L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸甲脂在氢氧化锂作用下水解，得到的锂盐用盐酸酸化，得到目标化合物L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸（L‑ANAP）。作为基因编码和对极性敏感的荧光非天然氨基酸，L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸在生物体内组合成蛋白质时，对成像生物学变化过程具有独特的优势。
• PIF1-LIKE HELICASE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Qitan Technology Ltd., Beijing

  公开号：EP4063382A9

  公开（公告）日：2022-11-16

  A modified Pifl-like helicase, a construct containing a Pifl-like helicase, and an application thereof in characterizing a target polynucleotide or controlling the movement of a target polynucleotide passing through pores. The present invention also relates to a method for characterizing a target polynucleotide or controlling the movement of a target polynucleotide passing through pores. The Pifl-like helicase can effectively control the movement of a polynucleotide passing through pores and increase the accuracy of a chain sequencing process.

  一种改进的类 Pifl 螺旋酶、一种含有类 Pifl 螺旋酶的构建体及其在表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔隙的运动中的应用。本发明还涉及一种表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔隙的方法。Pifl 样螺旋酶可有效控制穿过孔隙的多核苷酸的运动，提高链测序过程的准确性。
• Method for attaching one or more polynucleotide binding proteins to a target polynucleotide
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Ltd.

  公开号：US10385389B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The invention relates to new methods of attaching one or more polynucleotide binding proteins to a target polynucleotide. The invention also relates to new methods of characterizing target polynucleotides.

  本发明涉及将一种或多种多核苷酸结合蛋白连接到目标多核苷酸上的新方法。本发明还涉及表征目标多核苷酸的新方法。
• Modified helicases
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Ltd.

  公开号：US10724018B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The invention relates to a new method of characterising a target polynucleotide. The method uses a pore and a Dda helicase. The helicase controls the movement of the target polynucleotide through the pore. The invention also relates to modified Dda helicases which can be used to control the movement of polynucleotides and are particularly useful for sequencing polynucleotides.

  本发明涉及一种表征目标多核苷酸的新方法。该方法使用一个孔和一个 Dda 螺旋酶。螺旋酶控制目标多核苷酸通过孔道。本发明还涉及经修饰的 Dda 螺旋酶，它可用于控制多核苷酸的运动，尤其适用于多核苷酸的测序。