N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺 | 51765-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(4-amino-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 4-aminonimesulide
• CAS: 51765-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: YOLBGXWXHOCLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(4-azido-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-尼美舒利杂种：它们的设计，合成和评估作为潜在的抗癌药

  摘要：

  通过将尼美舒利和1,2,3-三唑部分的结构特征整合到一个分子实体中，同时消除了有问题的尼美舒利的硝基，设计了一种新的杂交模板。该模板已用于生成分子库，作为潜在的抗癌剂。已经使用一种温和且绿色的CuAAC方法通过尼美舒利的4-叠氮基衍生物与末端炔烃在水中的反应来合成这些化合物。这些化合物中的三个表现出有前途的生长抑制（IC 50的A549，HepG2细胞，HeLa和DU145癌细胞系~6-10μM），但对HEK293细胞系中没有显著影响。他们还在体外抑制PDE4B（在10μM时为60–70％）受到计算机对接研究（PLP评分87–94）的支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.030
• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 甲醇 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  简单的RuCl3催化的胺的N-甲基化和使用甲醇的硝基芳烃的转移加氢

  摘要：

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使

  DOI：

  10.1002/cctc.202001937

文献信息

• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes Catalyzed by Single‐Phase Pyrite FeS ₂ Nanoparticles on N,S‐Codoped Porous Carbon
  作者：Yanan Duan、Xiaosu Dong、Tao Song、Zhaozhan Wang、Jianliang Xiao、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1002/cssc.201901867

  日期：2019.10.21

  Catalytic hydrogenation of nitroarenes is an industrially very important and environmentally friendly process for the production of anilines; however, highly chemoselective reduction of nitroarenes decorated with one or more reducible groups in a nitroarene molecule remains a challenge. Herein, a novel hybrid non-noble iron-based nanocatalyst (named as FeS2 /NSC) was developed, which was prepared from

  硝基芳烃的催化加氢是苯胺生产的工业上非常重要且环境友好的方法。然而，在硝基芳烃分子中用一个或多个可还原基团修饰的硝基芳烃的高度化学选择性还原仍然是一个挑战。本文开发了一种新型的杂化非贵铁基纳米催化剂（命名为FeS2 / NSC），该催化剂是通过高温热解，由生物质中的碳和氮源以及廉价的Fe（NO3）3作为铁源制备而成的。简单明了且具有成本效益的程序。综合表征表明，具有精确定义的组成和均一尺寸的单相黄铁矿FeS2纳米颗粒均匀地分散在N，S掺杂的多孔碳上，该碳具有较大的比表面积，分层的多孔通道和高孔体积。所得的催化剂FeS2 / NSC对官能化的硝基芳烃的氢化表现出良好的催化活性，并且对水中作为可持续和绿色溶剂的各种官能团具有良好的耐受性。与文献中报道的块状黄铁矿FeS2和其他非贵金属基非均相催化剂相比，在温和的反应条件下观察到了显着增强的活性。更重要的是，FeS2 / NSC对具有各种易于还原
• Novel molecules containing structural features of NSAIDs and 1,2,3-triazole ring: Design, synthesis and evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Jyoti Mareddy、Kazi Amirul Hossain、N. Sudhakar Yadav、Venkanna Banothu、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131222

  日期：2021.12

  types of compounds e.g. 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles and N-aryl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide derivatives were synthesized by using this method in good yields. The in vitro screening of these compounds against two cancer cell lines e.g. HCT-15 (human colon cancer cell line) and NCI-H226 (human lung cancer cell line) using a colorimetric MTT assay allowed identification of two preliminary hit molecules

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议
• Highly selective transfer hydrogenation of functionalised nitroarenes using cobalt-based nanocatalysts
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Debasis Banerjee、Percia Beatrice Arockiam、Henrik Junge、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00731j

  日期：——

  as dyes, pigments, pharmaceuticals and agrochemicals. The chemoselective catalytic reduction of nitro compounds represents the most important and prevalent process for the manufacture of functionalized anilines. Consequently, the development of selective catalysts for the reduction of nitro compounds in the presence of other reducible groups is a major challenge and is crucial. In this regard, herein

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。
• Sustainable Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines with Highly Active <i>in‐situ</i> Generated Copper Nanoparticles
  作者：F. Pelin Kinik、Tu N. Nguyen、Mounir Mensi、Christopher P. Ireland、Kyriakos C. Stylianou、Berend Smit

  DOI：10.1002/cctc.202000150

  日期：2020.5.20

  their intrinsic catalytic activity. Here, we demonstrate that the in‐situ formation of copper NPs (Cu0NPs) upon the reduction of the earth‐abundant Jacquesdietrichite mineral with ammonia borane (NH3BH3, AB) can provide an alternative solution for stability issues. During the formation of Cu0NPs, hydrogen gas is released from AB, and utilized for the reduction of nitroarenes to their corresponding anilines

  金属纳米颗粒（NPs）通常由封端剂，表面活性剂或载体材料稳定，以保持其完整性。但是，这些策略可能会影响其固有的催化活性。在这里，我们证明了用氨硼烷（NH 3 BH 3，AB）还原富含地球的雅克次铁矿矿物后原位形成铜纳米颗粒（Cu 0 NP ）可以为稳定性问题提供另一种解决方案。Cu形成过程中0NP，氢气从AB中释放出来，并在室温和环境压力下用于将硝基芳烃还原为相应的苯胺。硝基芳烃转化为苯胺后，Cu 0 NPs暴露于空气后，矿物发生再生。因此，氢化反应可以进行多次而不损失Cu 0 NPs的活性。作为概念验证，还对药物分子“氟他胺”和“尼美舒利”进行了氢化反应，并以高选择性和高收率分离了它们相应的氨基化合物。