ethyl 2-chloro-2-cyano-3-methyl-5-oxopentanoate | 152362-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-cyano-3-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 152362-00-0
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₃
• 分子量: 217.652
• InChiKey: HVTPYZDHMGFEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-cyano-3-methyl-5-oxopentanoate 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到2-氯-4-甲基-烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-吡啶羧酸盐的区域选择性合成

  摘要：

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00788-a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 ethyl 2,2-dichlorocyanoacetate 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到ethyl 2-chloro-2-cyano-3-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-吡啶羧酸盐的区域选择性合成

  摘要：

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00788-a

文献信息

• Processes for producing 2-Halo-nicotinic acid derivatives and precursors
  申请人：Reilly Industries, Inc.

  公开号：US05493028A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Disclosed are preferred processes for the preparation of 2-halo-nicotinic acid derivatives of formula (IV): ##STR1## by cyclocondensation of a 4-halo-4-cyanocarbonyl compound of formula (III): ##STR2## wherein X is Cl or Br; Y is a carbonyl group and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, H, Cl, Br or an organic radical. Further preferred aspects include the preparation of the above-noted 4-halo-4-cyanocarbonyl compound via Michael addition of a 2-halonitrile with an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde or ketone, and the preparation of the 2-halonitrile by redistribution of halogen between a 2,2-dihalonitrile and a parent nitrile.

  揭示了制备公式（IV）的2-卤代烟酸衍生物的首选方法：##STR1## 通过环缩合制备公式（III）的4-卤代-4-氰基羰基化合物：##STR2## 其中X为Cl或Br；Y为羰基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地为H、Cl、Br或有机基团。进一步的首选方面包括通过2-卤代腈与α，β-不饱和醛或酮的Michael加成制备上述4-卤代-4-氰基羰基化合物，以及通过在2,2-二卤腈和母体腈之间重新分配卤素制备2-卤代腈。
• Process for producing 2-halo-nicotinic acid derivatives and precursors thereto
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0846684A2

  公开（公告）日：1998-06-10

  A process for preparing a compound of the formula (I) which comprises a base-catalyzed reaction of a compound of the formula (V). with a compound of the formula (VI) wherein X is C1 or Br and Y is a carbonyl group, to thereby form said compound of the formula (I). In addition a process for producing a 2-pyridinecarboxylate compound, comprising carbonylating a specific 2-fluoronicotinic acid compound in the presence of CO, an alcohol, and a transition metal catalyst.

  一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中包括式（V）化合物与式（VI）化合物在碱催化下的反应 与式（VI）化合物的碱催化反应 其中 X 为 C1 或 Br，Y 为羰基，从而形成所述式（I）化合物。此外，一种生产 2-吡啶甲酸化合物的工艺，包括在 CO、醇和过渡金属催化剂存在下羰 化特定的 2-氟烟酸化合物。
• PROCESSES FOR PRODUCING 2-HALO-NICOTINIC ACID DERIVATIVES AND PRECURSORS THERETO
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0633880A1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5493028A
  申请人：——

  公开号：US5493028A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING 2-HALO-NICOTINIC ACID DERIVATIVES AND PRECURSORS THERETO
  申请人：——

  公开号：WO1993018005A2

  公开（公告）日：1993-09-16

  [EN] Disclosed are preferred processes for the preparation of 2-halo-nicotinic acid derivatives of formula (IV) by cyclocondensation of a 4-halo-4-cyanocarbonyl compound of formula (III) wherein X is Cl or Br; Y is a carbonyl group and R<1>, R<2> and R<3> are each, independently, H, Cl, Br or an organic radical. Further preferred aspects include the preparation of the above-noted 4-halo-4-cyanocarbonyl compound via Michael addition of a 2-halonitrile with an alpha , beta -unsaturated aldehyde or ketone, and the preparation of the 2-halonitrile by redistribution of halogen between a 2,2-dihalonitrile and a parent nitrile.
  [FR] Procédés préférés pour la préparation de dérivés d'acide 2-halo-nicotinique de la formule (IV) par cyclocondensation d'un composé de 4-halo-4-cyanocarbonyle de la formule (III) dans laquelle X représente Cl ou Br, Y représente un groupe carbonyle et R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment H, Cl, Br ou un radical organique. D'autres aspects préférés comprennent la préparation du composé de 4-halo-4-cyanocarbonyle sus-mentionné par l'intermédiaire de l'addition de Michael d'un 2-halonitrile avec une cétone ou un aldéhyde alpha,beta-insaturé, et la préparation du 2-halonitrile au moyen de la redistribution d'halogène entre un 2,2-dihalonitrile et un nitrile parent.