ethyl 2,2-dichlorocyanoacetate | 13103-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dichlorocyanoacetate
• 英文别名: ethyl dichlorocyanoacetate；Cl2C(CO2Et)(CN)；dichloro-cyano-acetic acid ethyl ester；Dichlor-cyan-essigsaeure-aethylester；2,2-Dichlorcyanessigsaeureethylester；Dichlor-cyanessigsaeure-ethylester；ethyl 2,2-dichloro-2-cyanoacetate
• CAS: 13103-07-6
• 化学式: C₅H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 182.006
• InChiKey: CZEIQFVZKWSIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.238 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 ethyl 2,2-dichlorocyanoacetate 在 三氯化铁 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dichloro-2-phenyl-[1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Dichloro- und Trichloro-Verbindungen mit aktivierten Nitrilen; 二、合成 von N- 和 O,N- 杂环素

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24663
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以153 g (84%)的产率得到ethyl 2,2-dichlorocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing 2-Halo-nicotinic acid derivatives and precursors

  摘要：

  揭示了制备公式（IV）的2-卤代烟酸衍生物的首选方法：##STR1## 通过环缩合制备公式（III）的4-卤代-4-氰基羰基化合物：##STR2## 其中X为Cl或Br；Y为羰基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地为H、Cl、Br或有机基团。进一步的首选方面包括通过2-卤代腈与α，β-不饱和醛或酮的Michael加成制备上述4-卤代-4-氰基羰基化合物，以及通过在2,2-二卤腈和母体腈之间重新分配卤素制备2-卤代腈。

  公开号：

  US05493028A1

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-chloro-3-pyridinecarboxylates
  作者：Tony Y. Zhang、James R. Stout、James G. Keay、Eric F.V. Scriven、Joseph E. Toomey、Gerald L. Goe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00788-a

  日期：1995.11

  5-oxopentenenitrile derivatives. In the presence of anhydrous HCl, these compounds cyclize to yield 2-chloro-3-pyridinecarboxylates. The process is highly regiospecific and useful in the synthesis of 2,3-disubstituted pyridines.

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 1,5-Dichlorides by Sequential Intermolecular Kharasch Reactions
  作者：Katrin Thommes、Mariano A. Fernández-Zúmel、Charlotte Buron、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejoc.201001213

  日期：2011.1

  Sequential intermolecular atom transfer radical addition reactions of activated dichlorides Cl2CRR′ (R = CN, CO2Et, R′ = H, CN, CO2Et) with two olefins catalyzed by [Cp*RuCl2(PPh3)] in the presence Mg allow the synthesis of linear 1,5-dichlorides. Different olefins can be employed in the first and in the second addition reaction. The reaction products are interesting synthetic precursors as demonstrated

  活化的二氯化物 Cl2CRR'（R = CN、CO2Et、R' = H、CN、CO2Et）与两种烯烃在 Mg 存在下由 [Cp*RuCl2(PPh3)] 催化的顺序分子间原子转移自由基加成反应允许合成线性1,5-二氯化物。在第一和第二加成反应中可以使用不同的烯烃。反应产物是有趣的合成前体，如通过镁诱导脱氯合成两种环戊烷所证明的。trans-3,4-diphenylcyclopentanecarbonitrile 的结构由单晶 X 射线衍射确定。
• Process for producing 2-halo-nicotinic acid derivatives and precursors thereto
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0846684A2

  公开（公告）日：1998-06-10

  A process for preparing a compound of the formula (I) which comprises a base-catalyzed reaction of a compound of the formula (V). with a compound of the formula (VI) wherein X is C1 or Br and Y is a carbonyl group, to thereby form said compound of the formula (I). In addition a process for producing a 2-pyridinecarboxylate compound, comprising carbonylating a specific 2-fluoronicotinic acid compound in the presence of CO, an alcohol, and a transition metal catalyst.

  一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中包括式（V）化合物与式（VI）化合物在碱催化下的反应 与式（VI）化合物的碱催化反应 其中 X 为 C1 或 Br，Y 为羰基，从而形成所述式（I）化合物。此外，一种生产 2-吡啶甲酸化合物的工艺，包括在 CO、醇和过渡金属催化剂存在下羰 化特定的 2-氟烟酸化合物。
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  作者：M-G. A. Shvekhgeimer、K. I. Kobrakov、D. M. Gafarov

  DOI：10.1023/a:1018864308384

  日期：——
• Svekhgeimer, M.-G. A.; Kobrakov, K. I.; Pavlov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1048 - 1051
  作者：Svekhgeimer, M.-G. A.、Kobrakov, K. I.、Pavlov, A. G.、Sychev, S. S.

  DOI：——

  日期：——