N-(2-hydroxyethyl)(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide | 1569296-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-1-(2-nitroimidazol-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1569296-30-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: PCALTIOLOURSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide 在 四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)sulfonamido)ethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  下一代缺氧细胞放射增敏剂：硝基咪唑烷基磺酰胺

  摘要：

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01678
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl] (2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  下一代缺氧细胞放射增敏剂：硝基咪唑烷基磺酰胺

  摘要：

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01678

文献信息

• [EN] NITROIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014030142A3

  公开（公告）日：2014-04-17
• Novel nitroimidazole alkylsulfonamides as hypoxic cell radiosensitisers
  作者：Muriel Bonnet、Cho Rong Hong、Yongchuan Gu、Robert F. Anderson、William R. Wilson、Frederik B. Pruijn、Jingli Wang、Kevin O. Hicks、Michael P. Hay

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.039

  日期：2014.4

  A novel class of nitroimidazole alkylsulfonamides have been prepared and evaluated as hypoxia-selective cytotoxins and radiosensitisers. The sulfonamide side chain markedly influences the physicochemical properties of the analogues: lowering aqueous solubility and raising the electron affinity of the nitroimidazole group. The addition of hydroxyl or basic amine groups increased aqueous solubility, with charged amine groups contributing to increased electron affinity. The analogues covered the range of electron affinity for effective radiosensitisation with one-electron reduction potentials ranging from -503 to -342 mV. Cytotoxicity under normoxia or anoxia against a panel of human tumour cell lines was determined using a proliferation assay. 2-Nitroimidazole sulfonamides displayed significant hypoxia-selective cytotoxicity ( 6 to 64-fold), while 4- and 5-nitroimidazole analogues did not display hypoxia-selective cytotoxicity. All analogues sensitised anoxic HCT-116 human colorectal cells to radiation at non-toxic concentrations. 2-Nitroimidazole analogues provided modest sensitisation due to the relatively low concentrations used while several 5-nitroimidazole analogues provided equivalent sensitisation to misonidazole and etanidazole at similar molar concentrations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Next-Generation Hypoxic Cell Radiosensitizers: Nitroimidazole Alkylsulfonamides
  作者：Muriel Bonnet、Cho Rong Hong、Way Wua Wong、Lydia P. Liew、Avik Shome、Jingli Wang、Yongchuan Gu、Ralph J. Stevenson、Wen Qi、Robert F. Anderson、Frederik B. Pruijn、William R. Wilson、Stephen M. F. Jamieson、Kevin O. Hicks、Michael P. Hay

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01678

  日期：2018.2.8

  document their cytotoxicity and ability to radiosensitize anoxic tumor cells in vitro. We use a phosphate prodrug approach to increase aqueous solubility and to improve tumor drug delivery. A 2-nitroimidazole and a 5-nitroimidazole analogue demonstrated marked tumor radiosensitization in either ex vivo assays of surviving clonogens or tumor regrowth delay.

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。