6-硝基-1-[4-(三氟甲基)苯基]吲唑 | 838820-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-硝基-1-[4-(三氟甲基)苯基]吲唑
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 6-Nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole；6-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indazole
• CAS: 838820-86-3
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 307.232
• InChiKey: AAOIITKTFBBIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 在 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-硝基-1-[4-(三氟甲基)苯基]吲唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t