6-(三氟甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 | 297763-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 297763-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: HGKQBLACUGAMBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.416

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 苯胺 作用下， 以15 mg (7%)的产率得到N-Phenyl-6-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HCV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒的治疗中有用的化合物。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。

  公开号：

  US20090156621A1
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(三氟甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019005841A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了以下式I的化合物：或其盐，以及包含式I的化合物或其药用可接受的盐的组合物。本文还披露了一种治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物投与式I的化合物或其药用可接受的盐，单独或与细菌外流泵抑制剂结合。
• Design, synthesis and evaluation of hybrid of tetrahydrocarbazole with 2,4-diaminopyrimidine scaffold as antibacterial agents
  作者：Liqiang Su、Jiahui Li、Zhen Zhou、Dongxia Huang、Yuanjin Zhang、Haixiang Pei、Weikai Guo、Haigang Wu、Xin Wang、Mingyao Liu、Cai-Guang Yang、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.016

  日期：2019.1

  Several 6-substituted tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for the antibacterial activities against Staphylococcus aureus Newman strain. Subsequently, 2,4-diaminopyrimidine scaffold was merged with the tetrahydrocarbazole unit to generate a series of novel hybrid derivatives and the antibacterial activities were also investigated. Among these novel hybrids, compound

  设计，合成和评价了几种6-取代的四氢咔唑衍生物对金黄色葡萄球菌Newman菌株的抗菌活性。随后，将2，4-二氨基嘧啶支架与四氢咔唑单元合并以生成一系列新型杂化衍生物，并研究了其抗菌活性。在这些新型杂种中，化合物12c对金黄色葡萄球菌Newman和大肠杆菌AB1157菌株的活性最强，MIC为0.39–0.78μg/ mL 。另外，化合物12c对一组金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株表现出低MIC值。
• First-generation structure-activity relationship studies of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amines as CpxA phosphatase inhibitors
  作者：Yangxiong Li、Jessi J. Gardner、Katherine R. Fortney、Inga V. Leus、Vincent Bonifay、Helen I. Zgurskaya、Alexandre A. Pletnev、Sheng Zhang、Zhong-Yin Zhang、Gordon W. Gribble、Stanley M. Spinola、Adam S. Duerfeldt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.003

  日期：2019.7

  shown to activate the CpxRA system by inhibiting the phosphatase activity of CpxA. Herein we report the initial structure-activity relationships of this scaffold by focusing on three approaches 1) A-ring substitution, 2) B-ring deconstruction to provide N-arylated amino acid derivatives, and 3) C-ring elimination to give 2-ethylamino substituted indoles. These studies demonstrate that the A-ring is amenable

  细菌两成分信号转导系统CpxRA的遗传激活消除了人类和鼠类感染模型中许多病原体的毒力。最近，显示2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-胺可通过抑制CpxA的磷酸酶活性来激活CpxRA系统。在这里，我们通过关注以下三种方法来报告该支架的初始结构-活性关系：1）A环取代，2）B环解构以提供N-芳基化氨基酸衍生物，以及3）C环消除以产生2-乙氨基取代的吲哚。这些研究表明，A环适合功能化，并为该化学型的持续优化提供了有希望的途径。进一步的调查显示，C形环对于活动不是必需的，尽管它可能提供有利于效能的构象约束，并且伯胺需要（R）立体化学。通过解构B环来简化支架导致化合物失活，从而突出了吲哚核的重要性。鉴定出一种新的先导化合物26，与最初的击中相比，它显示出对CpxA磷酸酶抑制作用提高了约30倍。比较膜通透性和外排能力不同的细菌菌株中的氨基和去氨基衍生物，表明胺不仅需要用于靶标接合，而且还需要在大肠杆
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazoles with Allenylsilanes from Racemic Indolylmethanols
  作者：Shigenobu Umemiya、Kong Lingqi、Yuno Eto、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/cl.210803

  日期：2022.4.5

  An efficient method for the synthesis of chiral tetrahydrocarbazoles (THCs) containing an allene moiety is disclosed, which was established by an enantioconvergent substitution reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid. Racemic indolylmethanols bearing the THC motif reacted with N-methylpyrrole in the presence of the SPINOL-derived chiral phosphoric acid to give the corresponding chiral THCs with

  公开了一种合成含有丙二烯部分的手性四氢咔唑 (THC) 的有效方法，该方法是通过手性磷酸催化的对映收敛取代反应建立的。在 SPINOL 衍生的手性磷酸存在下，带有 THC 基序的外消旋吲哚甲醇与N-甲基吡咯反应，以良好的收率和高对映选择性得到相应的手性 THCs。