(5R)-5-methyl-2-(hydroxymethylene)cyclohexanone | 97590-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: (5R)-5-methyl-2-(hydroxymethylene)cyclohexanone
• 英文别名: R-(+)-2-formyl-5-methylcyclohexanone；Hydroxymethylen-2-methyl-5-cyclohexanon；(5R)-2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 97590-64-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZNCGFEPMSVQRPI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-methyl-2-(hydroxymethylene)cyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 cis R-(+)-2-ethylidene-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Anand, Devinder K.; Hargreaves, Michael K.; Khan, Mohsin A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 8, p. 978 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R)-5-methyl-2-(hydroxymethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Anand, Devinder K.; Hargreaves, Michael K.; Khan, Mohsin A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 8, p. 978 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First stereoselective synthesis of (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  作者：Xavier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00349-3

  日期：1999.8

  The synthesis of enantiomerically pure (4aS,5R)-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone (-)-1 is described for the first time. The synthesis starts from (R)-3-methylcyclohexanone and involves the preparation of piers enol lactone 6 in its enantiopure form as the key intermediate. Treatment of (+)-6 with methyl lithium followed by an intramolecular aldol reaction gives the bicyclic enone (-)-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optical rotatory dispersion studies. 138. Synthesis and conformational analysis of .beta.-heteroatom-substituted cyclohexanones
  作者：Lee Ann Gorthey、Mariappandar Vairamani、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00222a001

  日期：1985.11