3a-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1185745-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aR,8aR)-3a-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1185745-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FPIWWEFSVKWNEQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 、 聚合甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到cis-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-methoxy-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  One-step assembly of alkoxypyrroloindolines via iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives

  摘要：

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob02287b
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3a-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  One-step assembly of alkoxypyrroloindolines via iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives

  摘要：

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob02287b

文献信息

• Assembly of C3a-Peroxylated Pyrroloindolines via Interrupted Witkop Oxidation
  作者：Xunbo Lu、Yulong Bai、Yan Li、Yufeng Shi、Longjie Li、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03509

  日期：2018.12.21

  The first synthetically useful interrupted Witkop oxidation has been disclosed through a radical triggered oxidative peroxycyclization of tryptamine derivatives, using a TBAI/TBHP catalytic system. This differs from known tryptophan oxidations, which typically cleave the 2,3-double bond. Upon one-pot reduction, this system renders an easy access to structurally distinct peroxypyrroloindoles, which

  通过使用TBAI / TBHP催化系统对色胺胺衍生物进行自由基触发的氧化过氧环化，已经公开了第一个可用于合成的中断的维特科普氧化反应。这不同于已知的色氨酸氧化，其通常裂解2，3-双键。一锅还原后，该系统可轻松获得结构上不同的过氧吡咯并吲哚，事实证明，过氧吡咯并吲哚在各种下游合成精细工艺中都是有用的前体。
• Oxidative Cyclization Reactions of Tryptamine Utilizing Hypervalent Iodobenzene in Routes for Pyrroloindole Alkaloid Synthesis
  作者：Shigeru Nishiyama、Daichi Kajiyama、Tsuyoshi Saitoh、Satoshi Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1291006

  日期：2012.6

  N-acetyltryptamine by using iodobenzene­ diacetate (PIDA) provided the corresponding 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol derivative, which could be derivatized following appropriate protection of the two amino and tert-hydroxyl groups. The facile one-pot procedure for cyclization and introduction of the oxygen functionality was applied in concise routes for the synthesis of the natural products

  摘要 通过使用碘乙酸二苯酯（PIDA）对N-乙酰色胺进行氧化环化，可提供相应的1,2,3,3a，8,8a-六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-3a-ol衍生物，可在适当的保护下将其衍生化两个氨基和叔羟基中的一个。简便的一锅法环化反应和引入氧气功能性已在简明路线中用于合成天然产物CPC-1和十溴氟雌醇B. 通过使用碘乙酸二苯酯（PIDA）对N-乙酰色胺进行氧化环化，可提供相应的1,2,3,3a，8,8a-六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-3a-ol衍生物，可在适当的保护下将其衍生化两个氨基和叔羟基中的一个。简便的一锅法环化反应和引入氧气功能性已在简明路线中用于合成天然产物CPC-1和十溴氟雌醇B.
• Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and Isatin Derivatives for the Total Syntheses of <i>ent</i>-Convolutamydine E and CPC-1 and a Half Fragment of Madindoline A and B
  作者：Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901432a

  日期：2009.9.3

  The asymmetric aldol reaction of isatin derivatives and acetaldehyde has been developed using 4-hydroxydiarylprolinol as a catalyst, affording the aldol products with high enantioselectivity, these products being key intermediates in the synthesis of 3-hydroxyindole alkaloids. Short syntheses of ent-convolutamydine E and CPC-1 and a half fragment of madindoline A and B have been accomplished.
• Two new tryptamine-derived alkaloids from Chimonanthus praecox f. concolor
  作者：Mariko Kitajima、Ikue Mori、Kazumichi Arai、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.047

  日期：2006.5

  A new pyrrolidinoindoline-type alkaloid, CPC-1, and a new tryptamine-derived dimeric alkaloid, CPC-2, were isolated from the seeds and rinds of Chinionanthus praecox f. concolor. The structure including the absolute configuration of CPC-1 was determined by chiral total synthesis. CPC-2 has a unique hexahydropyrroloquinoline skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.