(2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-aminopropanoic acid | 177093-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-aminopropanoic acid
• CAS: 177093-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: OMOMAUNPKIHEHK-BGCMAFRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-aminopropanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871

文献信息

• Amino acids and peptides. Part 45. Development of a new N^π-protecting group of histidine, N^π-(1-adamantyloxymethyl)histidine, and its evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Jidong Wang、Takeshi Yamamoto、Yu Mu、Toshio Yokoi

  DOI：10.1039/p19960002139

  日期：——

  N π -(1-Adamantyloxymethyl)histidine, His(Nπ-1-Adom), is prepared and its properties are examined. The 1-Adom group can be easily removed by trifluoroacetic acid and it is stable to 20% piperidine–dimethylformamide and 1 mol dm–3 NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reactions. His(Nπ-1-Adom) can be used in solid-phase peptide synthesis in combination with fluor

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。