3β,21-diacetoxy-5,6-dihydro-16α,17α-epoxypregnan-20-one | 115485-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-diacetoxy-5,6-dihydro-16α,17α-epoxypregnan-20-one
• 英文别名: 3β,21-diacetoxy-16α,17-epoxy-5α-pregnan-20-one；3β,21-Diacetoxy-16α,17-epoxy-5α-pregnan-20-on
• CAS: 115485-78-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: AWZYYLFMBCYVRV-HULQLLDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  514.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-diacetoxy-5,6-dihydro-16α,17α-epoxypregnan-20-one 在 sodium acetate 、 chromium(II) acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-16α,21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Schwarz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 940,944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17α,21-dichloro-5α-pregnan-20-one 在 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3β,21-diacetoxy-5,6-dihydro-16α,17α-epoxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯部分的构建：从大量20-氧杂戊烷中轻松合成3β-羟基-5,6-二氢-17β-甲氧基-Pregnan-21,16α-甲内酯-一种新的D环融合的类固醇γ-丁内酯使用金属介导的卤化作为关键步骤

  摘要：

  使用高产率的金属介导的C，从大量的20-氧杂戊烷，5,6-二氢孕烯醇酮乙酸酯中合成了一个新的D环稠合的甾体γ-丁内酯，3β-羟基-5,6-二氢-17β-甲氧基pregnan-21,16α-甲内酯已经描述了以MnO 2 -TMSCl / AcCl-AcOH系统为关键步骤的-21官能化反应。此外，该反应的应用还为合成3β，21-二乙酰氧基-16α，17α-环氧-pregnan-20-one（一种合成一系列D环稠合的甾体γ-丁内酯的有效前体）铺平了道路被说明。这项工作强调了从丰富的20-氧类固醇构建D环稠合类固醇γ-丁内酯系统的便捷方法，该类固醇可能在非类固醇循环系统中具有普遍适用性。

  DOI：

  10.2174/157017861208150826115221

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. (136. Mitteilung). Synthese von 14-Oxy-Steroiden II; Verbindungen der Allo-pregnanolon-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、H. Heusser、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19470300148

  日期：1947.2.1
• DE927029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Moffett; Slomp, Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3678,3681
  作者：Moffett、Slomp

  DOI：——

  日期：——