16α,17α-epoxypregnan-20-one-3β-ol 3-acetate | 2066-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-epoxypregnan-20-one-3β-ol 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-16α,17-epoxy-5α-pregnan-20-one；3β-Acetoxy-16α,17-epoxy-5α-pregnan-20-on；[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 2066-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: BDJNJWJAJKMWQI-RETBEVSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  459.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-epoxypregnan-20-one-3β-ol 3-acetate 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 、 sodium acetate 、 chromium(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,16α,21-triacetoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Schwarz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 940,944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到16α,17α-epoxypregnan-20-one-3β-ol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基氧肟酸酯的重排：5α-雄烷-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的氧化产物的修订结构

  摘要：

  在间氯过苯甲酸将共轭烯酮氧化为α-酰氧基氧杂环丁烷的过程中，优选的顺序是环氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化。观察到酰氧基肟酮原位重排为α-酰氧基酮。基于光谱和X射线衍射，先前分配给5α-雄烯-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的m-CPBA氧化产物的α-酮乙酸酯结构已被修改为酰氧基环氧乙烷结构数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89038-4

文献信息

• Isolierung, Konstitution und Synthese eines neuen Steroides aus Nebennieren. Über Steroide, 155. Mitteilung
  作者：R. Neher、P. Desaulles、E. Vischer、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410622

  日期：——

  yield of about 30 mg per 1000 kg glands. It appears to act under certain biological conditions as a sodium excreting factor. This compound is shown to be 3β,16α-dihydroxy-allopregnan-20-one; several syntheses of it as well as a number of derivatives are described.

  从猪肾上腺中分离出一种新的结晶物质，每1000千克腺体的产量约为30毫克。它似乎在某些生物学条件下起钠排泄因子的作用。该化合物显示为3β，16α-二羟基-allopregnan-20-ones; 描述了它的几种合成方法以及许多衍生物。
• Über Steroide und Sexualhormone. 157. Mitteilung. Über die reduktive Aufspaltung von Steroid-epoxyden mit Lithiumaluminiumhydrid, II. Eine neue Synthese der Cortico-Steroide J und 0
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、M. Feurer

  DOI：10.1002/hlca.19480310743

  日期：——

  ein neuer Weg zur Bereitung von 17α-Oxy-Steroiden beschrieben. Diese entsprechen in der Konfiguration des Asymmetriezentrums 17 bekanntlich den 17-Oxy-Cortico-Steroiden. Die natürlichen Substanzen J und 0 wurden nach dieser Methodik partialsynthetisch hergestellt.

  已经描述了制备17α-氧类固醇的新方法。众所周知，不对称中心17的构型对应于17-氧-皮质类固醇。天然物质J和0是使用该方法部分合成的。
• Toldy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 411,414
  作者：Toldy

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (136. Mitteilung). Synthese von 14-Oxy-Steroiden II; Verbindungen der Allo-pregnanolon-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、H. Heusser、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19470300148

  日期：1947.2.1
• A SYNTHESIS OF 16α-HYDROXY-20-KETOSTEROIDS AND THEIR CORRELATION WITH OTHER RING D SUBSTITUTED STEROIDS. THE CONFIGURATION OF THE SAPOGENIN SIDE CHAIN^{1, 2}
  作者：H. HIRSCHMANN、FRIEDA B. HIRSCHMANN、JOHN W. CORCORAN

  DOI：10.1021/jo01123a004

  日期：1955.5