甲基(5alpha,17beta)-雄甾烷-17-羧酸酯 | 15173-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基(5alpha,17beta)-雄甾烷-17-羧酸酯
• 英文名称: methyl-5α-etianate
• 英文别名: 5α-Aetiansaeure-methylester；5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；5α-Androstan-17β-carbonsaeure-methylester；5α.-Androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester；5[alpha]-Etianic acid methyl ester；methyl (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 15173-52-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: UYRKOPHGLDACOQ-VDBGNAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5alpha,17beta)-雄甾烷-17-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5α-androstane-carbonyl chloride-(17β)
  参考文献：
  名称：

  Drasar, Pavel; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 8, p. 1976 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-羧酸甲酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 甲基(5alpha,17beta)-雄甾烷-17-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于胆汁酸和相关物质。第32次沟通。17-异-碘-胆酸

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701234

文献信息

• 17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320305

  日期：——

  Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

  模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
• Vorversuche für die Synthese von<i>d</i>- und<i>l</i>-Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 96. Mitteilung
  作者：H. P. Uehlinger、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400722

  日期：——

  Racemisches 1β, 4β-Dihydroxy-4b-methyl-7-keto-1,2,3,4aα, 4b, 5, 6,7,9,10aα-dodecahydro-phenanthren (IV) wurde in die optischen Antipoden gespalten, wobei sowohl die l-Form als auch die d-Form rein erhalten wurden. Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV bereiteten Phtalestersäure V.

  第1β，4β-二羟基-4b-甲基-7-酮-1,2,3,4aα，4b，5,6,7,9,10aα-十二烷基氢化菲（IV）的化合物在Optischen Antipoden gespalten，wobei sowohl死升-形式ALS奥赫模具d -形式缰绳erhalten wurden。Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV在BethitetenPhtalestersäureV.
• Die Konstitution des Scillirosidins Abbau des Scillirosidins zum 5?-�tians�ure-methylester. 43. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：A. Von Wartburg、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420525

  日期：——

  Durch Abbau von 3-O-Acetylscillirosidin mit KMnO4 in Aceton wurde ein Ätiansäurederivat erhalten, das sich über mehrere Stufen in den 5α-Ätiansäure-methyl-ester überführen liess. Ein weiteres Abbauprodukt konnte ferner als 17β-Hydroxy-methyl-androstan identifiziert werden. Durch die Verknüpfung des Scillirosidins mit diesen bekannten Gallensäurederivaten wird das Vorliegen eines normalen Steroidgerüstes

  通过在丙酮中用KMnO 4降解3-O-乙酰基螺illi啶核苷，可得到可在几个步骤中转化为5α-乙酸甲酯的乙酸乙酯衍生物。另一降解产物也可以被鉴定为17β-羟基-甲基-雄烷酮。通过将螺硅氮烷与这些已知的胆汁酸衍生物连接，证明了螺硅氮烷中存在正常的类固醇结构。
• Über Steroide und Sexualhormone. (133. Mitteilung). Verseifungsgeschwindigkeiten in Stellung 14 und 17 isomerer Ätiosäure-methylester
  作者：H. Heusser、Kd. Meier、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19460290539

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Sterols. XCIII. epi-Pseudosarsasapogenin, Pseudosarsasapogenone and Pseudochlorogenin
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann、Eldon M. Jones

  DOI：10.1021/ja01860a062

  日期：1940.3