8-甲基-2-萘甲酸甲酯 | 136415-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 8-methyl-2-naphthalenecarboxylate；methyl 8-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 136415-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MSBQKLOQKKJENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-2-萘甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷 、 lithium methanolate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (8-formylethyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512
• 作为产物：
  描述：

  8-Methyl-2-naphthoesaeure 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到8-甲基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Deaton David Norman

  公开号：US20100249179A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides novel isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。