methyl (8-formylethyl)-2-naphthoate | 136388-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (8-formylethyl)-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 8-(3-oxopropyl)-, methyl ester；methyl 8-(3-oxopropyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 136388-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QFXWUCBCFKSKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8-formylethyl)-2-naphthoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl anti-3-hydroxy-5-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)-2-triphenylmethoxymethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512
• 作为产物：
  描述：

  8-Methyl-2-naphthoesaeure 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷 、 lithium methanolate 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (8-formylethyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Synthesis of Four Chiral Isomers of β-Lactone DU-6622 and Inhibition of HMG-CoA Synthase by the Specific (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Isomer
  作者：Hiroshi Tomoda、Hidetoshi Kumagai、Yuji Ogawa、Toshiaki Sunazuka、Hirokazu Hashizume、Hajime Nagashima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/jo9621433

  日期：1997.4.1

  Four chiral forms of the beta-lactone DU-6622 (3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[7-(methoxycarbonyl)-naphthalen-1-yl]pentanoic acid 1,3-lactone) were prepared to investigate their inhibitory activity against 3-hydroxy-3-methylglutarly-CoA (HMG-CoA) synthase. The (2R,3R)-beta-lactone isomer (+)-8a, having the same stereochemistry as that of the fungal beta-lactone 1233A, showed the most potent HMG-CoA synthase inhibitory activity(IC50: 0.098 mu M). The other three beta-lactone isomers, (2S,3R)- ((-)-8b), (2S,3S)- ((-)-8a), and (2R,3S)-isomers ((+)-8b), were weaker inhibitors with larger IC50 values of 9.4, 31, and 360 mu M, respectively. Thus, it was concluded that the (2R,3R) stereochemistry of the beta-lactone ring is responsible for HMG-CoA synthase inhibition.
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。