2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide | 2371-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(m-chlorophenylamino)acetylhydrazine；4-methylphenylaminoethanehydrazide；(3-Chloro-phenylamino)-acetic acid hydrazide；N-<3-Chlor-phenyl>-glycin-hydrazid；N-(3-Chlor-phenyl)-glycin-hydrazid；2-(3-chloroanilino)acetohydrazide
• CAS: 2371-30-4
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD02049096
• 分子量: 199.64
• InChiKey: FYMBCHMGTUSFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide 反应 0.02h， 生成 N-[(E)-(3-bromophenyl)methyleneamino]-2-(3-chloroanilino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过IR，1H，13C，15N，2D-NMR，X射线衍射设计，合成，结构表征和评估作为PFENR抑制剂的新型苯氨基乙酸联苯并肼

  摘要：

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FabI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z

  DOI：

  10.1111/cbdd.12118
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架鉴定，结构修饰和表征潜在的小分子SGK3抑制剂。

  摘要：

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0087-6

文献信息

• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。
• 一种1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN110372627B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种1,3,4‑噁二唑衍生物及其制备方法和用途，属于肿瘤相关的药物学领域。本发明所述的1,3,4‑噁二唑衍生物，其结构如通式(Ⅰ)所示：其中：R1为H、F、Cl、Br、CH3或OCH3；R2，R3，R4为H或Cl。本发明同时还提供上述化合物的制备方法和含有该化合物的药物组合物作为制备治疗大麻素受体介导疾病的药物中的应用。所述的1,3,4‑噁二唑衍生物能作用于大麻素受体并具有抗肿瘤活性。
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Highly Selective and Potent G-Protein-Coupled Receptor Kinase 2 (GRK2) Inhibitor for the Potential Treatment of Heart Failure
  作者：Tomohiro Okawa、Yoshio Aramaki、Mitsuo Yamamoto、Toshitake Kobayashi、Shoji Fukumoto、Yukio Toyoda、Tsutomu Henta、Akito Hata、Shota Ikeda、Manami Kaneko、Isaac D. Hoffman、Bi-Ching Sang、Hua Zou、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00443

  日期：2017.8.24

  for heart failure, highly potent and selective GRK2 inhibitors, exhibit potentiation of β-adrenergic signaling in vitro studies. Hydrazone derivative 5 and 1,2,4-triazole derivative 24a were identified as hit compounds by HTS. New scaffold generation and SAR studies of all parts resulted in a 4-methyl-1,2,4-triazole derivative with an N-benzylcarboxamide moiety with highly potent activity toward GRK2

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。
• [EN] HYDRAZIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDRAZIDE
  申请人：AERIE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007008942A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'hydrazide ayant une activité d'inhibition de désensibilitation de GPCR et pouvant être utilisés pour agir sur, inhiber ou réduire l'action de la kinase de récepteur de protéine G. L'invention a également pour objet des compositions pharmaceutiques comprenant des quantités efficaces d'un point de vue thérapeutique des composés d'hydrazide et des excipients acceptables d'un point de vue pharmaceutique. L'invention concerne aussi différents procédés faisant intervenir les composés et/ou les compositions, pour agir sur des maladies ou des états pathologiques contrôlés ou influencés par GPCR, ainsi que différents procédés faisant intervenir les composés et/ou les compositions pour agir sur des maladies ou des états pathologiques tels que le cancer, l'ostéoporose et le glaucome.
• Identification, structure modification, and characterization of potential small-molecule SGK3 inhibitors with novel scaffolds
  作者：Grace Qun Gong、Ke Wang、Xin-Chuan Dai、Yan Zhou、Rajesh Basnet、Yi Chen、De-Hua Yang、Woo-Jeong Lee、Christina Maree Buchanan、Jack Urquhart Flanagan、Peter Robin Shepherd、Ying Chen、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1038/s41401-018-0087-6

  日期：2018.12

  plays a crucial role in PI3K-mediated tumorigenesis, making it a potential therapeutic target for cancer. SGK family consists of three isoforms (SGK1, SGK2, and SGK3), which have high sequence homology in the kinase domain and similar substrate specificity with the AKT family. In order to identify novel compounds capable of inhibiting SGK3 activity, a high-throughput screening campaign against 50,400

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。