2,2-diazido-3-methyl-butane | 90329-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: 2,2-diazido-3-methyl-butane
• 英文别名: 2,2-Diazido-3-methylbutan；2,2-Diazido-3-methylbutane
• CAS: 90329-46-7
• 化学式: C₅H₁₀N₆
• 分子量: 154.175
• InChiKey: VYDBUWKZWKAFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 tin(ll) chloride 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以40%的产率得到2,2-diazido-3-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物对酮的加成反应和四唑衍生物的容易形成

  摘要：

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.455

文献信息

• ADDITION REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE TOWARDS KETONES AND FACILE FORMATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Akio Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1984.455

  日期：1984.3.5

  In the presence of Lewis acid such as SnCl2, the reactions of trimethylsilyl azide with ketones readily gave 1:1- or 1:2-adduct, which reacted with Lewis acid to afford tetrazole.

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。
• Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2120 - 2144
  作者：Kirmse,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, KOZABURO;WATANABE, AKIO, CHEM. LETT., 1984, N 3, 455-458
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、WATANABE, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds
  作者：Kozaburo Nishiyama、Tomoko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1988-27481

  日期：——

  Whereas tin(II) chloride, or zinc chloride, catalyzed reaction of trimethylsilyl azide (TMSA) with carbonyl compounds gave gem-diazides 3, a catalytic amount of sodium azide/15-crown-5 promoted an addition reaction of TMSA toward these compounds to give α-siloxy azides 2 exclusively. A stereoelectronic effect was found to be important for these reactions.

  氯化亚锡或氯化锌催化的三甲基硅基叠氮化物（TMSA）与碳基化合物的反应生成了gema-叠氮化物3，而少量的叠氮化钠/15-crown-5促进了TMSA与这些化合物的加成反应，独家生成了α-硅氧叠氮化物2。发现立体电子效应对这些反应非常重要。