1,4-dibromo-2,5-dipropoxybenzene | 243970-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-dipropoxybenzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,5-bispropyloxybenzene
• CAS: 243970-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 352.066
• InChiKey: ZOVLTDATVFPBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.91h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二正丙氧基苯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,4-dibromo-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

文献信息

• The influence of crystal packing on the solid state fluorescence behavior of alkyloxy substituted phenyleneethynylenes
  作者：Reji Thomas、Shinto Varghese、G. U. Kulkarni

  DOI：10.1039/b902937k

  日期：——

  The study reports the solid state photophysical properties of a series of alkyloxy-substituted oligo(phenyleneethynylene)s, methoxy to hexyloxy, supported by a detailed analysis of molecular packing obtained from single crystal X-ray diffraction data. While the emission peaks are highly red shifted (by as much as 114 nm) in the solid state, all molecules exhibit similar absorption and emission in dilute solutions. The red shift is maximum in ethoxy and minimum in methoxy, while other crystalline films exhibit intermediate values. In the crystal structures, the spacing between the molecular pairs forming the J-aggregates is varied between 3.48 to 4.65 Å, with no systematic dependence on the chain length. The red shifted emission maximum is found to vary linearly with the spacing between the interacting molecules in the J-aggregate. Thus, the emission in the solid state is determined by the extent of dipolar coupling between the molecules, the alkyl chain length influencing the properties only indirectly.

  研究报告了一系列烷氧基取代的低聚（苯乙炔）在固态下的光物理特性，这些取代基的范围从甲氧基到己氧基，研究得到了来自单晶X射线衍射数据的详细分子堆积分析。虽然在固态下发射峰大幅红移（红移幅度可达114纳米），但所有分子在稀溶液中的吸收和发射特性相似。红移在乙氧基中最大，在甲氧基中最小，而其他结晶薄膜则表现出中间值。在晶体结构中，形成J-聚集体的分子对之间的间距介于3.48到4.65 Å之间，且与链长没有系统的依赖关系。红移的发射最大值被发现与J-聚集体中相互作用分子之间的间距呈线性变化。因此，固态下的发射特性由分子之间的偶极耦合程度决定，烷基链的长度仅间接影响这些特性。
• Encapsulation-Induced Remarkable Stability of a Hydrogen-Bonded Heterocapsule
  作者：Keisuke Ichihara、Hidetoshi Kawai、Yuka Togari、Emi Kikuta、Hitomi Kitagawa、Seiji Tsuzuki、Kenji Yoza、Masamichi Yamanaka、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201203937

  日期：2013.3.11

  Remarkably enhanced stability of the self‐assembled hydrogen‐bonded heterocapsule 1⋅2 by the encapsulation of 1,4‐bis(1‐propynyl)benzene 3 a was found with Ka=1.14×109 M−1 in CDCl3 and Ka2=1.59×108 M−2 in CD3OD/CDCl3 (10 % v/v) at 298 K. The formation of 3 a@(1⋅2) was enthalpically driven (ΔH°<0 and ΔS°<0) and there was a unique inflection point in the correlation between ΔH° versus ΔS° as a function

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。
• Electrochromic polymer and synthesis and uses thereof
  申请人：Furcifer Inc.

  公开号：US10550221B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided herein are black-to-transmissive electrochromic polymers having superior properties such as absorbance of across the entire visible spectrum and an obvious color change from black to transmissive with an applied voltage. Provided also include methods for synthesizing or using the same. The black-to-transmissive electrochromic polymer thin films may comprise the black-to-transmissive electrochromic polymers, as well as electrochromic devices comprising the black-to-transmissive electrochromic polymers or thin films.

  本文提供的黑色-透射电致变色聚合物具有优异的性能，例如在整个可见光谱范围内的吸收率，以及在施加电压时从黑色到透射的明显颜色变化。此外，还提供了合成或使用这些聚合物的方法。黑变透射电致变色聚合物薄膜可包括黑变透射电致变色聚合物，以及包括黑变透射电致变色聚合物或薄膜的电致变色装置。
• Stalmach, Ulf; Detert, Heiner, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 1, p. 10 - 16
  作者：Stalmach, Ulf、Detert, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Herbert; Aust, Harald, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 5, p. 466 - 471
  作者：Meier, Herbert、Aust, Harald

  DOI：——

  日期：——

表征谱图