3,4,6-tri-O-benzoyl-2-benzoyloxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl fluoride | 141514-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-benzoyloxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl fluoride
• CAS: 141514-03-6
• 化学式: C₃₄H₂₆FNO₉
• 分子量: 611.58
• InChiKey: DWMXJQURWKRCED-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-2-benzoyloxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法步骤，用于将多种羟基甘油酯转化为其2-氧基糖苷溴化物，该过程仅涉及在室温下用N-溴琥珀酰亚胺/甲醇进行简短处理。这些氧基糖苷溴化物在糖苷化反应中表现出相对较低的异构体反应性，同时，它们的2-苯甲氧羰基亚氨基类似物也可以很容易地转化为一系列更具反应性的糖苷供体，这些供体在异构体中心具有碘、戊烯氧、乙硫基和二硫氨基甲酰基残基，从而可以成功实现任何β选择性的糖苷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34167