N,N'-bis(1-heptyloctyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide | 1309387-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-heptyloctyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 1-bromo-N,N'-bis(8-pentadecyl)-3,4,9,10-PDI；11-Bromo-7,18-di(pentadecan-8-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1309387-20-9
• 化学式: C₅₄H₆₉BrN₂O₄
• 分子量: 890.057
• InChiKey: YXNZCKNAUKWRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  900.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.87
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-heptyloctyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.1%的产率得到7,18-Di(pentadecan-8-yl)-11-[6,8,17,19-tetraoxo-7,18-di(pentadecan-8-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Bay-linked perylene bisimides as promising non-fullerene acceptors for organic solar cells

  摘要：

  我们设计了一系列作为有机太阳能电池非富勒烯受体的畦连亚墩双亚胺。基于 s-diPBI (1b) 的最佳功率转换效率可达 3.63%，这是通过微调由不同程度的扭曲和柔韧性所产生的光电特性而实现的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47204c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(1-heptyloctyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximid) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-bis(1-heptyloctyl)-1-bromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Bay-linked perylene bisimides as promising non-fullerene acceptors for organic solar cells

  摘要：

  我们设计了一系列作为有机太阳能电池非富勒烯受体的畦连亚墩双亚胺。基于 s-diPBI (1b) 的最佳功率转换效率可达 3.63%，这是通过微调由不同程度的扭曲和柔韧性所产生的光电特性而实现的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47204c

文献信息

• Influence of alkyl chains on photovoltaic properties of 3D rylene propeller electron acceptors
  作者：Huiting Fu、Dong Meng、Xiangyi Meng、Xiaobo Sun、Lijun Huo、Yuzun Fan、Yan Li、Wei Ma、Yanming Sun、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c6ta09049d

  日期：——

  triperylene hexaimide (TPH) non-fullerene acceptors, featuring branched alkyl side chains with different lengths (TPH-4, TPH-5, TPH-6, and TPH-7), have been designed and synthesized. The effects of the branched alkyl chain length on the physical properties, thin-film microstructure, molecular packing, charge transport and the resulting photovoltaic properties of these materials have been systematically investigated

  已经设计并合成了一系列具有不同长度的支链烷基侧链的螺旋桨形的三亚丙基六酰亚胺（TPH）非富勒烯受体。已经系统地研究了支链烷基链长度对这些材料的物理性质，薄膜微结构，分子堆积，电荷传输和所得光伏性质的影响。发现具有最长烷基侧链的TPH-7与其他三个TPH分子相比具有最佳的光伏性能，并且在AM 1.5G辐照（100 mW cm -2）下具有出色的功率转换效率（PCE）为8.6％已经使用宽带隙聚合物PDBT-T1作为电子给体获得了图1）。这些结果表明，在基于TPH的小分子受体上精细修饰烷基取代基会严重影响薄膜的结构顺序和分子取向，进而影响光伏性能。
• A Facile Route to Water‐Soluble Coronenes and Benzo[ <i>ghi</i> ]perylenes
  作者：Cordula D. Schmidt、Nina Lang、Norbert Jux、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201003232

  日期：2011.5.2

  bay‐position of perylenes and a new route to benzo[ghi]perylenes and coronenes are presented. Irradiation with light leads to an electrocyclic reaction of the newly formed triazole ring(s) with the neighbouring bay‐positions of the perylene core and after oxidation by air, the benzo[ghi]perylenes and coronenes are obtained. By using Newkome dendrimers as substituents for perylene diimides (PDIs), water solubility

  提出了在per的海湾位置发生点击反应，并提出了新的苯并[ ghi ] per和Coronenes路线。光照射导致新形成三唑环的与苝芯的相邻间隔位和通过空气氧化后的电环化反应（一个或多个），[苯并GHI ]得到苝和coronenes。通过使用Newkome树状大分子作为per二酰亚胺（PDI）的取代基，去除叔丁基保护基团后即可实现水溶性。通过吸收光谱和荧光光谱研究了海湾官能化的PDI，苯并[ g ] per和Coronenes的聚集和光学性质。
• Heterologous perylene diimide arrays: potential non-fullerene acceptors in organic solar cells
  作者：Helin Wang、Lingcheng Chen、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7tc03171h

  日期：——

  family of perylene diimide (PDI) arrays, heterologous ones (di-PDI and tri-PDI), were designed and efficiently synthesized by Suzuki cross-coupling reactions using two heterologous PDI monomers with different positions of bay- and ortho-substitution, respectively. The compounds exhibit unique photophysical and electrochemical properties and were successfully applied in non-fullerene organic solar cells

  苝二酰亚胺（一种新的家庭PDI）阵列，异源酮（二PDI和三PDI），设计并通过使用两种异源的Suzuki交叉偶联反应有效地合成PDI单体与不同位置的托架-和邻位的3'-取代，分别。该化合物具有独特的光物理和电化学性能，已成功应用于非富勒烯有机太阳能电池中，三-PDI的功率转换效率高达4.55％。
• [EN] METAL TIN CYCLIZED PERYLENE IMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PÉRYLÈNE IMIDE CYCLISÉS À L'ÉTAIN MÉTALLIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用
  申请人：UNIV DALIAN TECH

  公开号：WO2021135133A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  公开了一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用，其属于有机半导体材料领域。这种金属锡环化的苝酰亚胺衍生物通过钯催化在苝酰亚胺类衍生物的港湾位引入金属锡构成五元金属杂环，突破一直以来苝酰亚胺港湾位只能引进非金属构成杂环的科研现状。金属锡元素的引入使该衍生物在光电材料领域更具研究价值，该衍生物作为光电材料在太阳能电池、有发光二极管和有机场效应晶体管领域都有很大的应用前景。此外，重元素锡的引入使该衍生物具有较强的产生三重态的能力，可作为一种新式光敏剂。直接相连的重金属锡提高了苝酰亚胺产生三重态能力，同时使其具有较长的三重态寿命，提供了一种新的金属元素修饰的苝酰亚胺作为光敏剂的方案。