1-bromo-2,5-bis(hexyloxy)-4-iodobenzene | 773060-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2,5-bis(hexyloxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 2-bromo-5-iodo-1,4-bis(hexyloxy)benzene；1-bromo-2,5-dihexyloxy-4-iodobenzene；1-bromo-4-iodo-2,5-dihexyloxybenzene；2-bromo-5-iodo-1,4-dihexyloxybenzene；1-bromo-2,5-dihexoxy-4-iodobenzene
• CAS: 773060-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₈BrIO₂
• 分子量: 483.228
• InChiKey: FLOUMOVAJBKYFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5 °C
• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,5-bis(hexyloxy)-4-iodobenzene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[4-[2-[4-[2-[2,5-Dihexoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  带有对-苯乙炔低聚物的线性双金属炔基铂（II）吡啶基配合物：合成，表征，聚集和光物理性质

  摘要：

  该系列的发光双金属alkynylplatinum（II）三联吡啶配合物[（吨卜3 -tpy）PtC≡C（ArC≡C）ñ的Pt（吨卜3 -tpy）]（PF 6）2（我- IV ;吨卜3 -tpy = 4,4'，4“-tritertbutyl -2,2'：6'，2” -三联吡啶中，Ar = C 6 H ^ 2（ñ -己氧基）2 -2,5），其中两个铂（II ）中心是由相关p亚苯基亚乙炔基的低聚物，合成和表征。通过稳态光谱和瞬态光谱研究了它们的电子吸收和发光行为。浓度依赖的排放数据表明，所有配合物在一定浓度范围内均形成自组装聚集体。复杂的IV，轴承更长的p亚苯基亚乙炔基的低聚物，相对于表现出更高的倾向我- III到的浓度形成聚集体> 1×10 -5男，可能是由强的金属-金属相互作用和π-π堆积得到的。该复合物的所有四种显示双指数衰变与在稀溶液纳秒的范围寿命。

  DOI：

  10.1021/om500115s
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihexyloxybenzene 在 potassium iodate 、 硫酸 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到1-bromo-2,5-bis(hexyloxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  夹紧的低聚（亚苯基-亚乙炔基-丁二炔基）的自组装单层。

  摘要：

  合成了刚性棒寡聚（亚苯基-乙炔基-丁二炔）（oPEB），通过分子夹持单元连接的两个刚性棒的“半环”和形状持久的大环（环状“半环二聚体”）。通过扫描隧道显微镜（STM）在1,2,4-三氯苯（TCB）/高取向热解石墨（HOPG）的界面上研究了组装的单层膜（SAMs）。这些结果对于固体表面二维纳米级结构的分子构件的设计非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1cc12435h

文献信息

• Rigid Phenylene Ethynylene Units Linked by A V-shaped Centre. An Approach to Biaxial Nematogens?
  作者：Matthias Lehmann、Jérémy Levin

  DOI：10.1080/15421400490435260

  日期：2004.1

  theoretical predictions that nematic phases formed from V-shaped compounds could be biaxial, shape-persistent phenylene ethynylene arms linked by 1,3-phenylene, 4,4′-diphenylenemethane and 3,6-fluorenone units have been synthesised. Crystallisation and micro-segregation is prevented by 2,5-alkoxy substitution on the middle benzene ring of the arms. The specific molecular engineering, i.e. variation

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。
• Shape-persistent V-shaped mesogens—formation of nematic phases with biaxial order
  作者：Matthias Lehmann、Shin-Woong Kang、Christiane Köhn、Sönke Haseloh、Ute Kolb、Dieter Schollmeyer、QingBing Wang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b605718g

  日期：——

  A homologous series of shape-persistent V-shaped molecules has been designed to form the biaxial nematic phase. Phenyleneethynylene moieties are attached to a bent fluorenone unit to create an apex angle of about 90°, which is determined from the single crystal structure. Two mesogens, one symmetric and another unsymmetric, have been synthesized by attaching a cyano group to one or both of the peripheral phenyl units, respectively. These groups introduce local dipoles essential for the formation of the nematic phases. The tendency to form a crystalline phase is reduced by laterally substituted hexyloxy chains which allow the nematic phase to be supercooled to a glassy state. Two of the three fluorenone derivatives exhibit a transition from the uniaxial nematic to the biaxial nematic phase. This transition has an undetectably small transition enthalpy, but the X-ray diffraction, polarizing optical microscopy, and conoscopy reveal the presence of the biaxial order in the low temperature nematic phase.

  一种同源系列的形状持久的V型分子已被设计为形成双轴向列相。通过将苯乙炔基团连接到弯曲的菲啰酮单元，创建了一个约90°的顶角，该角度是通过单晶结构确定的。合成了两种介质，其中一种是对称的，另一种是非对称的，分别是通过将硝基团连接到一个或两个外周苯基单元来实现的。这些基团引入了形成向列相所必需的局部偶极子。侧面取代的己氧链减少了形成晶相的倾向，使得向列相可以超冷至玻璃态。三种菲啰酮衍生物中，有两种表现出从单轴向列相到双轴向列相的过渡。这个过渡具有不可检测的小过渡焓，但X射线衍射、偏振光学显微镜和光度计显示在低温向列相中存在双轴有序。
• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF
• Importance of the Order of Successive Catalyst-transfer Condensation Polymerization in the Synthesis of Block Copolymers of Polythiophene and Poly(<i>p</i>-phenylene)
  作者：Ryo Miyakoshi、Akihiro Yokoyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1246/cl.2008.1022

  日期：2008.10.5

  Successive catalyst-transfer condensation polymerization of a Grignard-type phenylene monomer and then a thiophene monomer with a Ni catalyst yields well-defined block copolymers of poly(p-phenylene) and polythiophene, but the reverse order of polymerization results in polymers with broad molecular weight distribution.

  格氏型亚苯基单体和噻吩单体与 Ni 催化剂的连续催化剂转移缩聚产生明确定义的聚（对亚苯基）和聚噻吩的嵌段共聚物，但聚合的相反顺序导致聚合物具有宽分子权重分布。
• Synthesis and properties of oxadiazole based V-shaped, shape persistent nematogens
  作者：Matthias Lehmann、Christiane Köhn、Horst Kresse、Zinaida Vakhovskaya

  DOI：10.1039/b718348h

  日期：——

  A series of biaxial V-shaped, shape-persistent molecules has been synthesised by stepwise coupling of phenylene ethynylene arms to an oxadiazole bending unit. Studies of their thermotropic nematic phases point to phase biaxiality.

  通过将苯乙炔臂与噁二唑弯曲单元逐步偶联，合成了一系列双轴V形、形状稳定的分子。对它们的热致性相的研究表明它们具有双轴性。