methyl 5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynoate | 82884-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynoate
• 英文别名: methyl β-pivaloyl propiolate；methyl (3-pivaloyl)propiolate
• CAS: 82884-51-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SKGRTIWSOCERLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到methyl (E)-5,5-dimethyl-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A novel and simple method to prepare γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters from γ-keto-alkynoic esters

  摘要：

  A method to convert gamma-keto-alkynoic esters to gamma-hydroxy-alpha,beta-(E)-alkenoic esters is described. This functional group transformation was accomplished in one step by means of NaBH, reduction in methanol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02602-3
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 5,5-dimethyl-4-oxohex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and highly flexible synthesis of (α),β-unsaturated γ-oxoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87247-0

文献信息

• Studies on the reactivity of calix[4]arene derived bis(spirodienone) with carbo- and hetero-dienophiles and dichlorocarbene: synthesis of highly functionalized macrocycles
  作者：V.B. Ganga、T. Sreeja、E. Suresh、R. Luxmi Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.100

  日期：2007.5

  Calix[4]arene derived bis(spirodienone) can act as a 4π component in cycloaddition reaction with a variety of carbo- and hetero-dienophiles yielding the bisadducts in excellent to quantitative yields. Bis(spirodienone) also undergoes addition reactions with dichlorocarbene resulting in mono- and bis-dichlorocyclopropyl derived bis(spiroenones) in excellent yields.

  杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）可以作为环加成反应中的4π组分，与各种碳-和杂-二烯-亲和体产生双加合物，收率极高，可定量。双（螺二烯酮）还与二氯卡宾进行加成反应，从而以优异的收率得到单-和双-二氯环丙基衍生的双（螺烯酮）。
• Regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted 2-aminofurans
  作者：Thi Ngoc Tram Huynh、Pascal Retailleau、Clément Denhez、Kim Phi Phung Nguyen、Dom Guillaume

  DOI：10.1039/c4ob01037j

  日期：——

  Three series of methyl 5-substituted 2-aminofuran-4-keto-3-carboxylates have been prepared following a multicomponent reaction strategy by the addition of an isocyanide to 4-oxo-2-butynoate in the presence of an aldehyde.

  已经通过在醛的存在下向4-氧代-2-丁炔酸酯中加入异氰酸盐，制备了三系列甲基5-取代的2-氨基呋喃-4-酮-3-羧酸酯，采用多组分反应策略。
• A Self-Catalyzed Visible Light Driven Thiol Ligation
  作者：Leona L. Rodrigues、Aaron S. Micallef、Michael C. Pfrunder、Vinh X. Truong、John C. McMurtrie、Tim R. Dargaville、Anja S. Goldmann、Florian Feist、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.1c03213

  日期：2021.5.19

  We introduce a highly efficient ligation system based on a visible light-induced rearrangement affording a thiophenol which rapidly undergoes thiol-Michael additions. Unlike conventional light-triggered thiol–ene/yne systems, which rely on the use of photocaged bases/nucleophiles, (organo)-photo catalysts, or radical photoinitiators, our system provides a light-induced reaction in the absence of any

  我们引入了一种基于可见光诱导重排的高效连接系统，提供了快速进行硫醇-迈克尔加成的苯硫酚。与依赖使用光笼碱/亲核试剂、（有机）光催化剂或自由基光引发剂的传统光触发硫醇-烯/炔系统不同，我们的系统在没有任何添加剂的情况下提供光诱导反应。连接是通过吡啶介导的光化学生成苯硫酚的去质子化自催化的。随后，苯硫酚阴离子与缺电子炔烃/烯烃之间的硫醇-迈克尔反应在无添加剂的情况下进行。因此，邻硫吡啶基苯甲醛的潜在光诱导重排（oTPyB) 产生游离硫醇是第一次描述。我们研究了各种反应条件以及溶剂和底物的影响。我们举例说明了我们在聚合物端基改性中的发现，并获得了具有出色端基保真度的大分子。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed [4 + 2] Cyclization Strategy: Synthesis and Photophysical Properties of 5<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>c</i>]carbazole-8,13-dione Derivatives
  作者：Hong Xu、Bei Wang、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02064

  日期：2023.3.3

  compounds under different reduction conditions. The results of photophysical characterization showed that the structure of carbazole-fused derivatives had a significant impact on the fluorescence properties.

  本文通过B(C 6 F 5 ) 3催化的[4 + 2]环化反应，高效地合成了一系列新型咔唑醌类化合物。该方案不仅操作简单、底物范围广、原子经济性高，而且催化剂负载量低，避免使用金属催化剂。此外，我们在不同的还原条件下构建了多种新型咔唑稠合化合物。光物理表征结果表明，咔唑稠合衍生物的结构对其荧光性质有显着影响。
• Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339
  作者：Ryu, Ilhyong、Matsumoto, Koichi、Kameyama, Yasuhiro、Ando, Masato、Kusumoto, Nobuo、Ogawa, Akiya、Kambe, Nobuaki、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——