2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-nitroethyl]-4H-1,3-benzodioxine | 865717-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-nitroethyl]-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 865717-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: ZCKTTWMJNBRXDU-AFAVFJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-nitroethyl]-4H-1,3-benzodioxine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  (R)-沙美特罗的短立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种短的、高度立体选择性的 oxy-Michael 方法来全合成 β 2 -激动剂，(R)-沙美特罗。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871927
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟基甲基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 ammonium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-nitroethyl]-4H-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  (R)-沙美特罗的短立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种短的、高度立体选择性的 oxy-Michael 方法来全合成 β 2 -激动剂，(R)-沙美特罗。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871927

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF OXY-MICHAEL ADDUCTS<br/>[FR] ELABORATION D'ADDUITS D'OXY-MICHAEL
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2004085344A3

  公开（公告）日：2004-11-11
• A Short Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-Salmeterol
  作者：Darren Dixon、David Buchanan、Brian Looker

  DOI：10.1055/s-2005-871927

  日期：——

  A short, highly stereoselective oxy-Michael approach to the total synthesis of the β 2 -agonist, (R)-salmeterol is described.

  描述了一种短的、高度立体选择性的 oxy-Michael 方法来全合成 β 2 -激动剂，(R)-沙美特罗。