6-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 162272-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 6-Trifluormethyl-9H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 7-trifluoromethyl-β-carboline；6-(Trifluoromethyl)-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 162272-97-1
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: DTIBSUIWQIHXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 6-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel IKK inhibitors: β-carbolines

  摘要：

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00408-6

文献信息

• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• US7348336B2
  申请人：——

  公开号：US7348336B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• Novel IKK inhibitors: β-carbolines
  作者：Alfredo C Castro、Luan C Dang、François Soucy、Louis Grenier、Hormoz Mazdiyasni、Maria Hottelet、Lana Parent、Christine Pien、Vito Palombella、Julian Adams

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00408-6

  日期：2003.7

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.