3-chloro-5-(hydroxymethyl)benzamide | 917388-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-(hydroxymethyl)benzamide
• CAS: 917388-37-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: ZTFBLESJKZUXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(hydroxymethyl)benzamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到3-chloro-5-(hydroxymethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。

  公开号：

  US20060287287A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯异邻苯二甲酸二甲酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-chloro-5-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现5-氯-1-（5-氯-2-（甲基磺酰基）苄基）-2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺（TAK-259）作为新型，选择性和口服活性α1D肾上腺素受体拮抗剂具有抗尿频作用：减少人类以太相关基因（hERG）的责任

  摘要：

  衍生物的新型结构类亚氨基吡啶的1被确定为一个有效的和选择性的人α 1D肾上腺素受体（α 1D肾上腺素能受体;α 1D -AR）拮抗剂对α 1A -和α 1B -AR通过一个内部化合物文库的筛选。通过初步的结构-活性关系研究，我们发现铅化合物9m具有hERG K +通道依赖性。为了开发具有降低的hERG K +通道抑制作用的类似物，采用了定点诱变和对接研究的组合。进一步的优化导致发现了（R）-9s和9u在膀胱出口梗阻的大鼠中通过膀胱剥离试验显示出拮抗活性，并且在大鼠中改善了膀胱炎引起的尿频。最终，选择9u作为临床候选药物。这是首次研究表明亚氨基吡啶衍生物的效用作为选择性α 1D -AR拮抗剂和评估其体内效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01528

文献信息

• IMINOPYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2077262A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α1D adrenergic receptor antagonistic action. An α1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供了一种具有选择性α1D肾上腺素能受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素能受体拮抗作用的化合物的方法。该α1D肾上腺素能受体拮抗剂包含由下式表示的化合物或其盐：其中，每个符号如规范中所定义。该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力的药物，用于预防或治疗下尿路疾病的α1D肾上腺素能受体拮抗剂的筛选方法。
• Iminopyridine Derivative and Use Thereof
  申请人：Yoshida Masato

  公开号：US20100016315A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α 1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action. An α 1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供了一种具有选择性α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的化合物的方法。一种含有以下式子所表示的化合物或其盐的α1D肾上腺素受体拮抗剂：其中每个符号如规范中所定义，以及一种筛选用于预防或治疗下尿路疾病的具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的药物的方法，该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力。
• Aminoacetamide acyl guanidines as β-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07273882B2

  公开（公告）日：2007-09-25

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (Ik) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2, R3, R4, R5, R25, R26 and R27 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列经过取代的酰基胍化合物，其化学式为（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27的定义如本文所述，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经疾病，例如阿尔茨海默病和受抗淀粉样蛋白活性影响的其他疾病。
• Acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20070015754A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基鸟氨酸化合物（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• Iminopyridine derivative and use thereof
  申请人：Yoshida Masato

  公开号：US08470859B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α1D adrenergic receptor antagonistic action. An α1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供一种具有选择性α1D肾上腺素能受体拮抗作用的吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素能受体拮抗作用的化合物的方法。包含由以下公式表示的化合物的α1D肾上腺素能受体拮抗剂：其中每个符号如规范中所定义，或其盐，以及一种筛选预防或治疗下尿路疾病的α1D肾上腺素能受体拮抗剂的方法，该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力。