(E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid | 29595-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenoxy)-trans-crotonic acid；4-(4-Chlor-phenoxy)-trans-crotonsaeure；(E)-4-(4-chlorophenoxy)but-2-enoic acid
• CAS: 29595-88-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: LTKMHYLHODVWJO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  404.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenoxy)-7-(p-tolyloxy)hept-2-en-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406

文献信息

• Julia; Tchernoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 479,481, 483
  作者：Julia、Tchernoff

  DOI：——

  日期：——