10-bromo-8-decynoic acid methyl ester | 199169-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-bromo-8-decynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 10-bromo-8-decynoate；methyl 10-bromodec-8-ynoate
• CAS: 199169-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: RQRMLRCXVKXWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-8-decynoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Heptadeca-6,9-diynedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Kuehn, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 398 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-8-decynoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-bromo-8-decynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 18-Iodooctadeca-(8 Z ,11 Z )-dienoic Acid as Useful Intermediate for the Synthesis of Special Lipoxygenase Substrates Bearing Bulky Substituents at the ω-Position
  作者：Igor V Ivanov、Nataliya V Groza、Stepan G Romanov、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01032-7

  日期：2000.1

  18-Iodooctadeca-(8Z,11Z)-dienoic acid (7) was synthesized in five steps starting from methyl 10-bromodec-7-ynoate (2) in an overall yield of 53%. The synthetic procedure involves Cu(I)-catalyzed cross-coupling of propargylic bromide 2 with 7-octyn-1-ol (3), followed by hydrogenation of the coupling product 4 to Z,Z-diene 5 on Lindlar's catalyst and subsequent substitution of the OH- group of 5 with iodine. Coupling of the resulting iodide 7 with low-order organic cuprates [t-Bu2CuLi or (PhCH2)(2)CuMgCl] leads to 19,19-dimethyleicosa-(8Z,11Z)-dienoic acid (1a) and 19-phenylnonadeca-(8Z,11Z)-dienoic acid (1b), respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.