methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[2-(3-{[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}butanoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}-2-oxohexanamido)acetamido]pentanoate | 394719-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[2-(3-{[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}butanoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}-2-oxohexanamido)acetamido]pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[[2-[[3-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 394719-95-0
• 化学式: C₃₀H₅₁N₅O₉
• 分子量: 625.763
• InChiKey: AQTCVTGNLCTTDJ-RHHNHKTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[2-(3-{[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}butanoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}-2-oxohexanamido)acetamido]pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium;(2S,3S)-3-methyl-2-[[2-[[3-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: SAR of moiety with improved potency

  摘要：

  We have discovered that introduction of appropriate amino acid derivatives at P'2 position improved the binding potency of P3-capped alpha-ketoamide inhibitors of HCV NS3 serine protease. X-ray crystal structure of one of the inhibitors (43) bound to the protease revealed the importance of the P'2 moiety.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.091
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[2-(3-{[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-{[(2-methylpropoxy)carbonyl]amino}butanoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}-2-oxohexanamido)acetamido]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: SAR of moiety with improved potency

  摘要：

  We have discovered that introduction of appropriate amino acid derivatives at P'2 position improved the binding potency of P3-capped alpha-ketoamide inhibitors of HCV NS3 serine protease. X-ray crystal structure of one of the inhibitors (43) bound to the protease revealed the importance of the P'2 moiety.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.091

文献信息

• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• US7244721B2
  申请人：——

  公开号：US7244721B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US7592316B2
  申请人：——

  公开号：US7592316B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• USRE43298E1
  申请人：——

  公开号：USRE43298E1

  公开（公告）日：2012-04-03
• Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: SAR of moiety with improved potency
  作者：A. Arasappan、F.G. Njoroge、T.-Y. Chan、F. Bennett、S.L. Bogen、K. Chen、H. Gu、L. Hong、E. Jao、Y.-T. Liu、R.G. Lovey、T. Parekh、R.E. Pike、P. Pinto、B. Santhanam、S. Venkatraman、H. Vaccaro、H. Wang、X. Yang、Z. Zhu、B. Mckittrick、A.K. Saksena、V. Girijavallabhan、J. Pichardo、N. Butkiewicz、R. Ingram、B. Malcolm、A. Prongay、N. Yao、B. Marten、V. Madison、S. Kemp、O. Levy、M. Lim-Wilby、S. Tamura、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.091

  日期：2005.10

  We have discovered that introduction of appropriate amino acid derivatives at P'2 position improved the binding potency of P3-capped alpha-ketoamide inhibitors of HCV NS3 serine protease. X-ray crystal structure of one of the inhibitors (43) bound to the protease revealed the importance of the P'2 moiety.