2-(2-呋喃基)-1,3-二噻烷-2-甲醛 | 67421-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)-1,3-二噻烷-2-甲醛
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1,3-dithiane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-furan-2-yl-[1,3]dithiane-2-carbaldehyde；2-Formyl-2-(2-furyl)-1,3-dithian
• CAS: 67421-77-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: WBFWGZNHRYHCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-1,3-二噻烷-2-甲醛 在 gold(III) bromide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((6E,8Z)-6-(furan-2-yl)-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-dithionin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代乙酰环的扩展对 α-二硫代乙酰丙炔胺进行碱基介导的重排：中等大小 S,S-杂环的合成

  摘要：

  已经报道了通过二噻烷环的扩展在 DMF 中碱介导的 1,3-二噻吩基取代的炔丙胺重排。该重排在温和条件下以良好的产率提供了 9 元氨基官能化含硫杂环（连二硫氨酸衍生物）。带有 5 元 1,3-二硫杂环戊烷和 7 元 1,3-二噻吩环的丙炔胺以类似的方式重排，分别产生 8 元和 10 元S,S-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01118
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)furan 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以35%的产率得到2-(2-呋喃基)-1,3-二噻烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 1-(1,3-Dithian-2-yl)propargylamines 的碘环化合成 3-Amino-4-iodothiophenes

  摘要：

  3-氨基-4-碘噻吩是通过碘代环化1,3-二噻吩基取代炔丙胺衍生物通过碘诱导的双环锍中间体中的二噻烷环裂解获得的。1-(1,3-Dithian-2-yl) 炔丙胺很容易通过 1,3-二噻烷-2-甲醛、胺和炔烃在一锅中的 Au 催化反应获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100483

文献信息

• Synthesis of 3‐Amino‐4‐iodothiophenes through Iodocyclization of 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)propargylamines
  作者：Eda Ismailoglu、Zeynep Mert、Mert Dinc、Kerem Kaya、Baris Yucel

  DOI：10.1002/ejoc.202100483

  日期：2021.8.6

  3-Amino-4-iodothiophenes are obtained by iodocyclization of 1,3-dithianyl substituted propargylamine derivatives through iodine induced cleavage of dithiane ring in a bicyclic sulfonium intermediate. 1-(1,3-Dithian-2-yl)propargylamines are readily available by Au-catalyzed reaction of 1,3-dithiane-2-carbaldehydes, amines, and alkynes in a one-pot.

  3-氨基-4-碘噻吩是通过碘代环化1,3-二噻吩基取代炔丙胺衍生物通过碘诱导的双环锍中间体中的二噻烷环裂解获得的。1-(1,3-Dithian-2-yl) 炔丙胺很容易通过 1,3-二噻烷-2-甲醛、胺和炔烃在一锅中的 Au 催化反应获得。
• Base-Mediated Rearrangement of α-Dithioacetyl Propargylamines via Expansion of Dithioacetyl Ring: Synthesis of Medium-Sized <i>S,S</i>-Heterocycles
  作者：Mert Dinc、Eda Ismailoglu、Zeynep Mert、Kerem Kaya、Melda Tayanc、Baris Yucel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01118

  日期：2023.6.9

  Base-mediated rearrangement of 1,3-dithianyl-substituted propargylamines in DMF via expansion of the dithiane ring has been reported. The rearrangement provided 9-membered amino-functionalized sulfur-containing heterocycles (dithionine derivatives) in good yields under mild conditions. Propargylamines bearing 5-membered 1,3-dithiolane and 7-membered 1,3-dithiepane rings rearranged in a similar manner

  已经报道了通过二噻烷环的扩展在 DMF 中碱介导的 1,3-二噻吩基取代的炔丙胺重排。该重排在温和条件下以良好的产率提供了 9 元氨基官能化含硫杂环（连二硫氨酸衍生物）。带有 5 元 1,3-二硫杂环戊烷和 7 元 1,3-二噻吩环的丙炔胺以类似的方式重排，分别产生 8 元和 10 元S,S-杂环。