(2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丁酸 | 310404-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丁酸
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-phthalimidooxybutanoic acid
• 英文别名: (R)-3-methyl-2-phthalimidooxybutyric acid；D-Phth^N-OVal；D-PhthN-O-Val-OH；Butanoic acid, 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-YL)oxy]-3-methyl-, (2R)-；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 310404-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: XWFIRGMUEUYWAL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  435.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丁酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有功能化侧链的α-氨基氧基酸肽的构象研究

  摘要：

  非极性侧链的同手性α-氨基酸的肽可以形成一个1.8 8螺旋。在本文中，我们报道α氨氧基肽的构象研究1，2，3，已经官能化侧链，在这两种非极性和极性溶剂。1 H NMR，XRD和FTIR吸收研究证实了非极性溶剂以及甲醇中均存在八元环分子内氢键（N-O圈）。肽的CD研究1，2，3在不同的溶剂中，表明在甲醇和酸性水性缓冲液中保留了相当程度的螺旋含量。在α-氨氧基肽中引入功能化侧链为设计生物活性肽提供了机会。

  DOI：

  10.1002/asia.200900636
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧酸的简洁不对称途径

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218306

文献信息

• Chiral α-Aminoxy Acid/Achiral Cyclopropane α-Aminoxy Acid Unit as a Building Block for Constructing the α N−O Helix
  作者：Dan Yang、Xiao-Wei Chang、Dan-Wei Zhang、Ze-Feng Jiang、Ke-Sheng Song、Yu-Hui Zhang、Nian-Yong Zhu、Lin-Hong Weng、Min-Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100810m

  日期：2010.7.16

  revealed that the biased handedness of α N−O turn found in OAcc residue depends on its preceding chiral residue. It was then found that the helical conformation was destroyed in the case of oligopeptides 6 and 7 [OAA-(OAcc)n, n = 2, 3]. The crystal structure of tripeptide 8 (iPrCO-d-OVal-OAcc-d-OVal-NHiBu) further disclosed the helical structure formed by three consecutive homochiral α N−O turns. This study

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种
• The First Solid-Phase Synthesis of Oligomeric α-Aminooxy Peptides
  作者：Injae Shin、Myung-ryul Lee、Jiyong Lee、Bong-hyeon Baek

  DOI：10.1055/s-2003-37127

  日期：——

  α-Aminooxy pentapeptides were synthesized on solid support by a stepwise monomer assembly in 40-65% purity of crude products, using the phthaloyl protected monomers.

  使用邻苯二甲酰保护的单体，通过逐步单体组装在固体支持物上合成α-氨氧基五肽，粗产物纯度为40-65%。
• Synthesis of Optically Active Phthaloyl <scp>d</scp>-Aminooxy Acids from <scp>l</scp>-Amino Acids or <scp>l</scp>-Hydroxy Acids as Building Blocks for the Preparation of Aminooxy Peptides
  作者：Injae Shin、Mung-ryul Lee、Jiyong Lee、Mankil Jung、Weontae Lee、Jongbok Yoon

  DOI：10.1021/jo0006573

  日期：2000.11.1
• A Concise Asymmetric Route to Chiral α-Aminoxy Acids
  作者：Dan-Wei Zhang、Dan Yang、Xiao-Wei Chang、Fei Chen、Ze-Min Dong

  DOI：10.1055/s-0029-1218306

  日期：2009.12

  developed for enantioselective synthesis ot chiral α-aminoxy acids trom aldehydes. In this method, chiral propargylic alcohols are obtained by asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes. The hydroxyl group then converted to aminoxy group via Mitsunobu reaction and oxidative cleavage of the internal carbon-carbon triple bond produce the carboxylic acid group. This represents a convenient approach

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。
• Conformational Studies on Peptides of α-Aminoxy Acids with Functionalized Side Chains
  作者：Dan Yang、Guo-Jun Liu、Yu Hao、Wei Li、Ze-Min Dong、Dan-Wei Zhang、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1002/asia.200900636

  日期：2010.4.20

  Peptides of homochiral α‐aminoxy acids of nonpolar side chains can form a 1.88‐helix. In this paper, we report the conformational studies of α‐aminoxy peptides 1, 2, 3, which have functionalized side chains, in both nonpolar and polar solvents. 1H NMR, XRD, and FTIR absorption studies confirm the presence of the eight‐membered‐ring intramolecular hydrogen bonds (the N‐O turns) in nonpolar solvents

  非极性侧链的同手性α-氨基酸的肽可以形成一个1.8 8螺旋。在本文中，我们报道α氨氧基肽的构象研究1，2，3，已经官能化侧链，在这两种非极性和极性溶剂。1 H NMR，XRD和FTIR吸收研究证实了非极性溶剂以及甲醇中均存在八元环分子内氢键（N-O圈）。肽的CD研究1，2，3在不同的溶剂中，表明在甲醇和酸性水性缓冲液中保留了相当程度的螺旋含量。在α-氨氧基肽中引入功能化侧链为设计生物活性肽提供了机会。