(2R)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯 | 380886-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2R)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: D-tert-butyl 2-phthalimid-N-oxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-YL)oxy]-3-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-；tert-butyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 380886-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: JSUWPTFAHGCIFF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  416.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有功能化侧链的α-氨基氧基酸肽的构象研究

  摘要：

  非极性侧链的同手性α-氨基酸的肽可以形成一个1.8 8螺旋。在本文中，我们报道α氨氧基肽的构象研究1，2，3，已经官能化侧链，在这两种非极性和极性溶剂。1 H NMR，XRD和FTIR吸收研究证实了非极性溶剂以及甲醇中均存在八元环分子内氢键（N-O圈）。肽的CD研究1，2，3在不同的溶剂中，表明在甲醇和酸性水性缓冲液中保留了相当程度的螺旋含量。在α-氨氧基肽中引入功能化侧链为设计生物活性肽提供了机会。

  DOI：

  10.1002/asia.200900636
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S)-2-乙酰氧基-3-甲基丁酸酯 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids

  摘要：

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.

  DOI：

  10.1021/jo010376a

文献信息

• Conformational Studies on Peptides of α-Aminoxy Acids with Functionalized Side Chains
  作者：Dan Yang、Guo-Jun Liu、Yu Hao、Wei Li、Ze-Min Dong、Dan-Wei Zhang、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1002/asia.200900636

  日期：2010.4.20

  Peptides of homochiral α‐aminoxy acids of nonpolar side chains can form a 1.88‐helix. In this paper, we report the conformational studies of α‐aminoxy peptides 1, 2, 3, which have functionalized side chains, in both nonpolar and polar solvents. 1H NMR, XRD, and FTIR absorption studies confirm the presence of the eight‐membered‐ring intramolecular hydrogen bonds (the N‐O turns) in nonpolar solvents

  非极性侧链的同手性α-氨基酸的肽可以形成一个1.8 8螺旋。在本文中，我们报道α氨氧基肽的构象研究1，2，3，已经官能化侧链，在这两种非极性和极性溶剂。1 H NMR，XRD和FTIR吸收研究证实了非极性溶剂以及甲醇中均存在八元环分子内氢键（N-O圈）。肽的CD研究1，2，3在不同的溶剂中，表明在甲醇和酸性水性缓冲液中保留了相当程度的螺旋含量。在α-氨氧基肽中引入功能化侧链为设计生物活性肽提供了机会。
• Chiral α-Aminoxy Acid/Achiral Cyclopropane α-Aminoxy Acid Unit as a Building Block for Constructing the α N−O Helix
  作者：Dan Yang、Xiao-Wei Chang、Dan-Wei Zhang、Ze-Feng Jiang、Ke-Sheng Song、Yu-Hui Zhang、Nian-Yong Zhu、Lin-Hong Weng、Min-Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100810m

  日期：2010.7.16

  revealed that the biased handedness of α N−O turn found in OAcc residue depends on its preceding chiral residue. It was then found that the helical conformation was destroyed in the case of oligopeptides 6 and 7 [OAA-(OAcc)n, n = 2, 3]. The crystal structure of tripeptide 8 (iPrCO-d-OVal-OAcc-d-OVal-NHiBu) further disclosed the helical structure formed by three consecutive homochiral α N−O turns. This study

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种
• Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids
  作者：Dan Yang、Bing Li、Fei-Fu Ng、Yi-Long Yan、Jin Qu、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/jo010376a

  日期：2001.11.1

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.