1-苯基-庚-1,3-二烯 | 106046-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-庚-1,3-二烯
• 英文名称: ((1E)-hepta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: ((1E,3E)-hepta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-phenyl-hepta-1,3-diene；1-Phenyl-hepta-1,3-dien；1-phenyl-1,3-heptadiene；(1E,3E)-1,3-heptadienylbenzene；[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 106046-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: QCFPAVBQFXWYGW-YIORLJKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-苯基-庚-1,3-二烯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Campbell; McGuire, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1940, vol. 50, p. 87,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸 作用下， 生成 1-苯基-庚-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Campbell; McGuire, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1940, vol. 50, p. 87,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F₅
  作者：Robert J. Lee、Martin R. Lindley、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1039/c7cc03229c

  日期：——

  Appel reaction conditions have been harnessed to affect a mild biosynthetically inspired dehydration of endoperoxides to deliver multi-substituted electron rich furans. Unlike traditional dehydrative procedures, this method is metal and acid free, and can be achieved under redox neutral conditions. It is general for a range of aryl and alkyl substituted endoperoxides, and is functional group tolerant

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Diastereo-, Enantio-, and <i>Z</i>-Selective α,δ-Difunctionalization of Electron-Deficient Dienes Initiated by Rh-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Christopher J. C. Cooze、Wesley McNutt、Markus D. Schoetz、Bohdan Sosunovych、Svetlana Grigoryan、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.1c05427

  日期：2021.7.21

  with organoboronic acid nucleophiles and aldehyde electrophiles to generate Z-homoallylic alcohols with three stereocenters. The reaction accommodates diene substrates activated by ester, amide, ketone, or aromatic groups and can be used to couple aryl, alkenyl, or alkyl aldehydes. Diastereoselective functionalization of the Z-olefin unit in the addition products allows for the generation of compounds

  金属催化的对映选择性共轭加成是立体选择性合成的高度可靠的方法；然而，由无环 π 系统的共轭芳基化引发的多组分反应很少见。这些反应通常以较差的非对映选择性进行，同时需要碱性的、对水分敏感的有机金属亲核试剂。在这里，我们展示了由四氟苯并二甲苯配体 (Ph-tfb) 支持的 Rh 催化剂能够使缺电子的 1,3-二烯与有机硼酸亲核试剂和醛对映-、非对映-和Z-选择性 α,δ-双官能化亲电试剂产生Z-具有三个立体中心的高烯丙醇。该反应适应由酯、酰胺、酮或芳基活化的二烯底物，并可用于偶联芳基、烯基或烷基醛。加成产物中Z-烯烃单元的非对映选择性官能化允许产生具有高dr和ee 的五个立体中心的化合物. 机理研究表明醛烯丙基化是决定速率的步骤，并且与类似的 Rh-烯醇化物的反应不同，δ-芳基化产生的 Rh-烯丙基物种经历醛捕获而不是质子分解，即使当水作为共溶剂存在时也是如此。这些发现应该对使用特殊的金属催化
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。