N-α-Boc-1-benzyl-L-histidine methyl ester | 911307-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Boc-1-benzyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 911307-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: KVELRPCEEFCNCZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-1-benzyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.81h， 生成 Boc-L-His(1-benzyl)-L-Trp-L-His(1-benzyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于膜活性短合成肽的两亲物的抗真菌评价和机理研究

  摘要：

  对新型肽类抗生素的探索将这项研究导向设计和合成具有修饰的两亲性组氨酸和疏水色氨酸残基的短序列。二肽 Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 和三肽 His(1-Bn)-Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 的新结构类别显示出有前景的抗真菌和抗菌活性和膜溶解作用。二肽 Trp-His[1-(3,5-二叔丁基苄基)]-NHBn ( 13d ) 显示了理想的亲水-亲油平衡，它产生了最有希望的抗真菌活性，IC 50值为 2.10 μg/ mL 和 MIC = 3.81 μg/mL，对C. neoformans和对E. faecalis的抗菌活性和金黄色葡萄球菌具有相同的 IC 50值为 4.40 μg/mL 和 8.0 μg/mL 的 MIC。肽13d在MIC值及以上没有表现出细胞毒性和溶血作用。这种典型的两亲性进一步得到了机理解释的证实，这表明肽通过利用电荷和疏水性作为主要特征工具

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106002
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-α-Boc-1-benzyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于膜活性短合成肽的两亲物的抗真菌评价和机理研究

  摘要：

  对新型肽类抗生素的探索将这项研究导向设计和合成具有修饰的两亲性组氨酸和疏水色氨酸残基的短序列。二肽 Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 和三肽 His(1-Bn)-Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 的新结构类别显示出有前景的抗真菌和抗菌活性和膜溶解作用。二肽 Trp-His[1-(3,5-二叔丁基苄基)]-NHBn ( 13d ) 显示了理想的亲水-亲油平衡，它产生了最有希望的抗真菌活性，IC 50值为 2.10 μg/ mL 和 MIC = 3.81 μg/mL，对C. neoformans和对E. faecalis的抗菌活性和金黄色葡萄球菌具有相同的 IC 50值为 4.40 μg/mL 和 8.0 μg/mL 的 MIC。肽13d在MIC值及以上没有表现出细胞毒性和溶血作用。这种典型的两亲性进一步得到了机理解释的证实，这表明肽通过利用电荷和疏水性作为主要特征工具

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106002

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• The first total synthesis of gobichelin B: a mixed-ligand siderophore of<i>Streptomyces</i>sp. NRRL F-4415
  作者：Perali Ramu Sridhar、B. C. Venkatesh、Shaik Kalesha、Chalapala Sudharani

  DOI：10.1039/c8ob00263k

  日期：——

  The first total synthesis of a structurally diverse mixed ligand siderophore, gobichelin B produced by Streptomyces sp. NRRL F-4415, is reported. The systematic assembly of the building blocks to synthesize Gob-B 1st half and Gob-B 2nd half and subsequent coupling of these two fragments followed by global deprotection using Pearlman's catalyst led to the isolation of gobichelin B in excellent yield

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。
• An Atom-Efficient Direct Regioselective N(τ)-Allylation of Histidine Deriva­tives
  作者：Nis Halland

  DOI：10.1055/s-0032-1317669

  日期：——

  Protected N(τ)-allylhistidine has been been prepared by the first direct regioselective allylation procedure using the sterically bulky N(α)-Boc protection group to shield N(π) and thereby inducing regioselectivity. This afforded the N(τ)-allyl protected histidine building block in excellent yields without loss of optical purity.

  受保护的 N(τ)-烯丙基组氨酸已通过第一个直接区域选择性烯丙基化程序制备，使用空间上庞大的 N(α)-Boc 保护基团来屏蔽 N(π)，从而诱导区域选择性。这以优异的产率提供了 N(τ)-烯丙基保护的组氨酸结构单元，而不会损失光学纯度。
• Zinc(II) tweezers containing artificial peptides mimicking the active site of phosphotriesterase: The catalyzed hydrolysis of the toxic organophosphate parathion
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Gaber A.M. Mersal

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.07.009

  日期：2010.11

  ligand-containing histidine based on N,N′,N″-tris(N-benzyl-l-histidinyl)tri(2-aminoethyl)amine, L1, namely N,N′,N″-tris[(1S)-2-methoxy-2-oxy-1-(1-benzylimidazol-4-ylmethyl)]nitrilotriacetamide L2 and N,N′,N″-trisN-benzyl-N-[N-benzyl-N-(N-benzyl-l-histidinyl)-l-histidinyl]-l-histidinyl}tri(2-aminoethyl)amine L3 were prepared. Zinc(II) binding studies by these ligand systems were analyzed by means of potentiometric

  基于两个新的配位体组氨酸Ñ，N' ，N“ -三（N-苄基-升-histidinyl）三（2-氨基乙基）胺，大号1，即Ñ，N' ，N” -三[（1S ）-2-甲氧基-2-氧基-1-（1-苄基咪唑-4-基甲基）]三三乙酰胺L 2和N，N'，N '' -tris N-苄基-N- [N-苄基-N-（ N-苄基-1-组氨酸] -1-组氨酸] -1-组氨酸}三（2-氨基乙基）胺L 3准备好了。通过这些配体系统对锌（II）的结合研究，通过在甲醇水溶液（33％v / v）中的电位滴定和1 H NMR滴定进行了分析。随后，他们的锌（II）络合物[ L 1 Zn（H 2 O）]（ClO 4）2 ·HClO 4（1），[ L 2 Zn（OH 2）]（ClO 4）2 ·H 2 O（2）和（[ L 3 Zn 3（H 2 O）3 ]（ClO 4）分别合成和表征了6 ·3HClO 4 ·5H 2 O（3）。研究了三核
• PROCESS FOR SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：University of Cape Town

  公开号：US20170305865A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The invention provides a process for synthesising a compound of formula V wherein: n is 0, 1 or 2; and R is H or or a physiologically acceptable salt, tautomer, stereoisomer or mixture of stereoisomers thereof. The process utilizes a N-benzyl protected histidine rather than the unprotected form of histidine. The process of the invention comprises the steps of: (a) deprotecting a N-benzyl protected histidine of formula 11 to form N-benzyl histidine of formula 12; (b) converting compound 12 to (S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(dimethylamino)propanoic acid of formula 13; (c) converting compound 13 to (2S)-N,N,N-2-trimethylethanaminium-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid of formula 14; (d) brominating the imidazole ring of the compound of formula 14 to form 5-bromohercynine lactone (reactive intermediate); and (e) converting the 5-bromohercynine lactone of step (d) to (6-amino-6-carboxyethyl)ergothioneine sulfide of formula 15. The process optionally further includes one of steps (f) to (h): (f) converting the compound of formula 15 to a sulfoxide; (g) converting the compound of formula 15 to a sulfone; or (h) converting the compound of formula 15 to ergothioneine (ESH).