2-chloroethyl 2-diethoxymethyl-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate | 62760-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl 2-diethoxymethyl-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-chloroethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-diethoxymethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；5-O-(2-chloroethyl) 3-O-ethyl 2-(diethoxymethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 62760-11-6
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₈
• 分子量: 496.945
• InChiKey: XXWKHRSVYLEZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 2-diethoxymethyl-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 2-Cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-{2-[(3,4-dichloro-benzyl)-methyl-amino]-ethyl} ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基乙酸氯乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-chloroethyl 2-diethoxymethyl-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04338322A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  This invention relates to 2-or 6-cyano or cyano(lower)alkyl-4-phenyl or (substituted phenyl)1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and derivatives which have vasodilating and hypertensive activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions for containing same and for methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明涉及2-或6-氰基或氰基（较低）烷基-4-苯基或（取代苯基）1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其衍生物，其具有扩血管和降压活性，其制备方法，含有它们的制药组合物和治疗高血压和心血管疾病的方法。
• 1,4-Dihydro-pyridine derivatives and methods of using same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04370334A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备过程以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。