2,2,2-trifluoro-1-(1-methy lidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl)ethan-1-one | 1161423-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methy lidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-methylene-3-(trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；1-Methylene-3-(trifluoroacetyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzoazepine；2,2,2-trifluoro-1-(5-methylidene-2,4-dihydro-1H-3-benzazepin-3-yl)ethanone
• CAS: 1161423-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: JRZVKFGVPLKNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methy lidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl)ethan-1-one 在 水 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017068412A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-methy lidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017068412A1

文献信息

• The Development of Domino Reactions Incorporating the Heck Reaction: The Formation of N-Heterocycles
  作者：James E. Rixson、Thomas Chaloner、Charles H. Heath、Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201101305

  日期：2012.1

  methodological development of a series of domino or cascade reactions affording a series of N-heterocycles is described. The rapid formation of these ring systems is in each case associated with the incorporation of a Heck reaction at either an early or a late stage of the domino process. A range of catalytic conditions and substrate modifications for optimisation of domino Tsuji–Trost/Heck, Buchwald–Hartwig/Heck

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。
• Domino or Single-Step Tsuji-Trost/Heck Reactions and Their Application in the Synthesis of 3-Benzazepines and Azepino[4,5-b]indole Ring Systems
  作者：Scott G. Stewart、Charles H. Heath、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1002/ejoc.200900028

  日期：——

  A series of methods for palladium-mediated single-step and domino Tsuji–Trost/Heck reactions are described. These methods are applied to the synthesis of both 3-benzazepines and azepino[4,5-b]indoles in the category of complex 6-7-6 and 6-5-7 ring heterocycles. In addition, a domino Heck/Heck sequence of reactions that produces the azepinobenzindolizine tetracyclic ring system from N-diallylated precursors

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2c Receptor Associated Diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20080009478A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT 2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT 2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并氮平衍生物，其是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、状况或障碍，例如肥胖症及相关障碍，具有用途。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3365334A1

  公开（公告）日：2018-08-29